9-(4-methoxyphenyl)-6,6 dimethyl-5,6,7,9 tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-6,6 dimethyl-5,6,7,9 tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one
• 英文别名: 9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one；9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one；6,6-dimethyl-9-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-4H-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one；9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: PFMJVRLAUTUOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 9-(4-methoxyphenyl)-6,6 dimethyl-5,6,7,9 tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(4-fluorobenzoyl)-9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitubercular Evaluation, Molecular Docking Study, and Teratogenicity Studies of Novel Triazolo Quinazoline Hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223100237
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-6,6 dimethyl-5,6,7,9 tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitubercular Evaluation, Molecular Docking Study, and Teratogenicity Studies of Novel Triazolo Quinazoline Hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223100237

文献信息

• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• Efficiency of NaHSO4 modified periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles as a new magnetically separable nanocatalyst in the synthesis of [1,2,4]triazolo quinazolinone/pyrimidine derivatives
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.112

  日期：2018.11

  mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of γ-Fe2O3 nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic-inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of γ-Fe2O3 magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally

  摘要 在核/壳亚苯基桥连的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米粒子 (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) 上固定化 NaHSO4 作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂，通过三个步骤成功制备：(i) γ- 纳米粒子的制备沉淀法，(ii) 在 γ- 磁性纳米粒子 (MNP) 表面合成具有苯基的有机-无机周期性介孔有机二氧化硅结构，以及 (iii) 最后将 NaHSO4 吸附在周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 网络上。N2 吸附-解吸等温线、XRD 和 TEM 的结果表明形成了均匀尺寸达 15 nm 的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米复合材料。评估了新催化剂在促进 [1,2, 4]三唑并喹唑啉酮/嘧啶衍生物作为重要的生物活性化合物。环保协议、高产率、反应时间短、催化剂的可重复使用性以及产品的简单快速分离是该程序的主要优点。
• Silica-coated magnetic nanoparticles containing bis dicationic bridge for the synthesis of 1,2,4-triazolo pyrimidine/ quinazolinone derivatives
  作者：Reyhaneh Karimi-Chayjani、Nader Daneshvar、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126891

  日期：2020.1

  silica-coated nano γ-Fe2O3 is reported. After characterization using FT-IR, XRD, FE-SEM and TGA techniques, the prepared reagent was used for the efficient promotion of the synthesis of 1,2,4-triazolopyrimidine/quinazolinone derivatives with excellent rates and yields. The recovery and reusability of the catalyst were also studied for both of the reactions using an external magnet.

  摘要 本工作首次通过两分子的 3-氨基丙基三乙氧基硅烷与 1,4-三乙氧基硅烷反应制备双-[(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷]二氯化物固定在磁性纳米 γ-Fe2O3@SiO2 上。据报道，二氯丁烷随后将生成的双阳离子化合物固定在二氧化硅涂层的纳米 γ- 上。使用FT-IR、XRD、FE-SEM和TGA技术表征后，制备的试剂用于有效促进1,2,4-三唑并嘧啶/喹唑啉酮衍生物的合成，具有优异的产率和收率。还使用外部磁体研究了两种反应的催化剂的回收率和可重复使用性。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。