N-(n-benzylsulfonyl)-endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(n-benzylsulfonyl)-endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: N-[[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: PICZCAGPXNIJHO-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-benzylsulfonyl)-endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 苯酐 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到N-(benzylsulfonyl)-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花IV。的合成与表征ñ - （烷基-和苄基磺酰基） -外-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷

  摘要：

  外-和内-5- Aminomethylbicyclo [2.2.1]庚-2-烯类已经从立体异构体得到的外-和内通过的反应制得-5- cyanobicyclo [2.2.1]庚-2-烯类与相应的磺酰胺与甲基，正丙基，正丁基，苄基和环己基磺酰氯的胺。从具有过氧酸的立体异构磺酰胺中，获得了各种产物：将外磺酰胺转化为环氧衍生物，相反，大多数内消旋异构体都进行了杂环化反应，从而生成了取代的-2--2-羟基-4-氮杂三环[4.2]。 1.0 3,7]壬烷。类型获得不依赖于所使用的过氧酸的种类的产品（过氧，peroxyphthalic，和中号氯过氧之一）。与其他内磺酰胺相反，N-（环己基磺酰基）-内-5-氨甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与过氧乙酸反应未发生杂环化，这可能是由于空间因素引起的。通过光谱法证实了磺酰胺的结构和立体化学均一性以及它们被过氧酸氧化的产物的结构。N-（环己基磺酰基）-内-5-氨基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(n-benzylsulfonyl)-endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花IV。的合成与表征ñ - （烷基-和苄基磺酰基） -外-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷

  摘要：

  外-和内-5- Aminomethylbicyclo [2.2.1]庚-2-烯类已经从立体异构体得到的外-和内通过的反应制得-5- cyanobicyclo [2.2.1]庚-2-烯类与相应的磺酰胺与甲基，正丙基，正丁基，苄基和环己基磺酰氯的胺。从具有过氧酸的立体异构磺酰胺中，获得了各种产物：将外磺酰胺转化为环氧衍生物，相反，大多数内消旋异构体都进行了杂环化反应，从而生成了取代的-2--2-羟基-4-氮杂三环[4.2]。 1.0 3,7]壬烷。类型获得不依赖于所使用的过氧酸的种类的产品（过氧，peroxyphthalic，和中号氯过氧之一）。与其他内磺酰胺相反，N-（环己基磺酰基）-内-5-氨甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与过氧乙酸反应未发生杂环化，这可能是由于空间因素引起的。通过光谱法证实了磺酰胺的结构和立体化学均一性以及它们被过氧酸氧化的产物的结构。N-（环己基磺酰基）-内-5-氨基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.039

文献信息

• Azabrendanes IV. Synthesis and characterization of N-(alkyl- and benzylsulfonyl)-exo-2-hydroxy-4-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonanes
  作者：Lilija I. Kasyan、Igor N. Tarabara、Andrey O. Kasyan、Sergiy I. Okovytyy、Andrey V. Tokar、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.039

  日期：2007.2

  exo- and endo-5-Aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-enes have been obtained from stereoisomeric exo- and endo-5-cyanobicyclo[2.2.1]hept-2-enes and the corresponding sulfonamides were obtained through reaction of amines with methyl-, n-propyl-, n-butyl-, benzyl-, and cyclohexylsulfonyl chlorides. From the stereoisomeric sulfonamides with peroxy acids, various products were obtained: exo-sulfonamides were

  外-和内-5- Aminomethylbicyclo [2.2.1]庚-2-烯类已经从立体异构体得到的外-和内通过的反应制得-5- cyanobicyclo [2.2.1]庚-2-烯类与相应的磺酰胺与甲基，正丙基，正丁基，苄基和环己基磺酰氯的胺。从具有过氧酸的立体异构磺酰胺中，获得了各种产物：将外磺酰胺转化为环氧衍生物，相反，大多数内消旋异构体都进行了杂环化反应，从而生成了取代的-2--2-羟基-4-氮杂三环[4.2]。 1.0 3,7]壬烷。类型获得不依赖于所使用的过氧酸的种类的产品（过氧，peroxyphthalic，和中号氯过氧之一）。与其他内磺酰胺相反，N-（环己基磺酰基）-内-5-氨甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与过氧乙酸反应未发生杂环化，这可能是由于空间因素引起的。通过光谱法证实了磺酰胺的结构和立体化学均一性以及它们被过氧酸氧化的产物的结构。N-（环己基磺酰基）-内-5-氨基