3-(4-bromophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: IYCVRNYRUXOJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基仲班酸 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到3-(4-bromophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺吡唑、吡唑和乙内酰脲衍生物的制备及其抗氧化和抗菌活性研究。

  摘要：

  在这项研究中，在三苯基膦作为亲核试剂和三乙胺作为碱存在的情况下，通过对羟基苯甲酸、肼衍生物和苯甲酰溴的三组分反应合成了新的螺吡唑、吡唑和乙内酰脲杂环，收率良好至高（69 –91%）。对合成化合物的评估表明，使用 DPPH 抑制效力具有良好至极好的抗氧化活性（37.6-96.2%）。在这些化合物中，与螺吡唑和吡唑相比，乙内酰脲衍生物显示出更高的抗氧化活性（93.7-96.2%）。所得结果表明苯环上的Cl和Br取代基增加了相关杂环的抗氧化活性。检查合成化合物对两种革兰氏阴性菌的抗菌活性（大肠杆菌和绿脓杆菌）和两个革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的细菌。在合成的杂环中，2-[1,3-二甲基-2,5-dioxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)imidazolidin-4-yl]hydrazine-1-carbothioamide对革兰氏-阳性和革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100197

文献信息

• Preparation of New Spiropyrazole, Pyrazole and Hydantoin Derivatives and Investigation of Their Antioxidant and Antibacterial Activities.
  作者：Leila Ghasempour、Sakineh Asghari、Mahmood Tajbakhsh、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1002/cbdv.202100197

  日期：2021.9

  using DPPH inhibitory potency. Among these compounds, hydantoin derivatives displayed higher antioxidant activities (93.7–96.2 %) comparing with spiropyrazoles and pyrazoles. The obtained results showed that Cl and Br substituents on the phenyl ring increased antioxidant activities of the related heterocycles. The antibacterial activities of the synthesized compounds were examined against two Gram-negative

  在这项研究中，在三苯基膦作为亲核试剂和三乙胺作为碱存在的情况下，通过对羟基苯甲酸、肼衍生物和苯甲酰溴的三组分反应合成了新的螺吡唑、吡唑和乙内酰脲杂环，收率良好至高（69 –91%）。对合成化合物的评估表明，使用 DPPH 抑制效力具有良好至极好的抗氧化活性（37.6-96.2%）。在这些化合物中，与螺吡唑和吡唑相比，乙内酰脲衍生物显示出更高的抗氧化活性（93.7-96.2%）。所得结果表明苯环上的Cl和Br取代基增加了相关杂环的抗氧化活性。检查合成化合物对两种革兰氏阴性菌的抗菌活性（大肠杆菌和绿脓杆菌）和两个革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的细菌。在合成的杂环中，2-[1,3-二甲基-2,5-dioxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)imidazolidin-4-yl]hydrazine-1-carbothioamide对革兰氏-阳性和革兰氏阴性细菌。