(S)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,3-Dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CFTDWZSHQBCEMC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化芳香醛的不对称甲基化和炔基化

  摘要：

  已成功开发了通用的AzePhenol双核锌催化系统，并将其引入到芳族醛中的二甲基锌和炔基锌的不对称加成中。在该系统中，氮杂环丁烷衍生的手性配体已被证明是有效的对映选择性启动子。在最佳反应条件下，一系列手性的1-羟乙基（ee最高可达99％）和仲炔丙醇（ee最高可达96％）产生具有良好的收率和对映选择性。另外，这种新颖的催化体系显示出良好的官能团相容性。值得注意的是，仅取代基的电子性质不足以允许排他的对映选择性，另外的取代基的位置也有作用。我们提出，通过邻位取代的苯甲醛与锌原子的螯合形成稳定的结构刚性过渡态是观察到的较高对映选择性的原因。相应地描述了考虑到立体选择性的两种转化的可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c7ob01717k

文献信息

• Dinuclear zinc complex catalyzed asymmetric methylation and alkynylation of aromatic aldehydes
  作者：Shanshan Liu、Gao-Wei Li、Xiao-Chao Yang、De-Yang Zhang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob01717k

  日期：——

  A general AzePhenol dinuclear zinc catalytic system has been successfully developed and introduced into the asymmetric addition of dimethylzinc and alkynylzinc to aromatic aldehydes. In this system, an azetidine derived chiral ligand has proven to be an effective enantioselective promoter. Under the optimal reaction conditions, a series of chiral 1-hydroxyethyl (up to 99% ee) and secondary propargylic

  已成功开发了通用的AzePhenol双核锌催化系统，并将其引入到芳族醛中的二甲基锌和炔基锌的不对称加成中。在该系统中，氮杂环丁烷衍生的手性配体已被证明是有效的对映选择性启动子。在最佳反应条件下，一系列手性的1-羟乙基（ee最高可达99％）和仲炔丙醇（ee最高可达96％）产生具有良好的收率和对映选择性。另外，这种新颖的催化体系显示出良好的官能团相容性。值得注意的是，仅取代基的电子性质不足以允许排他的对映选择性，另外的取代基的位置也有作用。我们提出，通过邻位取代的苯甲醛与锌原子的螯合形成稳定的结构刚性过渡态是观察到的较高对映选择性的原因。相应地描述了考虑到立体选择性的两种转化的可能的催化循环。