3-benzyl-6,8-dibromo-4(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6,8-dibromo-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-Benzyl-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one；3-benzyl-6,8-dibromoquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 394.065
• InChiKey: PHJGUGBILCFUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,8-dibromo-4(3H)-quinazolinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-6,8-dibromo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-6,8-dibromo-2-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 以77%的产率得到3-benzyl-6,8-dibromo-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473

文献信息

• A Domino Process for the Sustainable Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones with Direct Chemo- and Regioselective Bromination
  作者：Ehsan Sheikhi、Mehdi Adib、Rozita Yazzaf、Mehdi Jahani、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1055/s-0037-1610226

  日期：2018.9

  An efficient approach is reported for the direct and sustainable construction of quinazolin-4(3H)-ones through a three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines, and bromoacetyl bromide or chloroacetyl chloride in the presence of K2CO3 in DMSO. With bromoacetyl bromide, mono- or dibrominated quinazolinone scaffolds were obtainable in a chemo- and regioselective manner.

  据报道，在 DMSO 中存在 K2CO3 的情况下，通过靛红酸酐、伯胺和溴乙酰溴或氯乙酰氯的三组分反应，直接和可持续地构建喹唑啉-4(3H)-酮的有效方法。使用溴乙酰溴，可以通过化学和区域选择性方式获得单溴化或二溴化喹唑啉酮支架。
• Georgescu, Florentina; Georgescu; Caproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 4, p. 341 - 350
  作者：Georgescu, Florentina、Georgescu、Caproiu, Miron T.、Draghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——
• Direct Halogenation Reactions in 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones
  作者：Jaime Escalante、Claudia Ortíz-Nava、Perla Román-Bravo、Marco A. Leyva、Fanny A. Cabrera-Rivera

  DOI：10.3987/com-12-12473

  日期：——

  Reaction of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones with NBS, Br2/Et3N and NCS yields 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones with moderate to good yield. The method does not require a catalyst and offers extremely short reaction time. INTRODUCTION 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones form an important class of bioactive compounds and these can easily be oxidized to their quinazolin-4(3H)-one analogues. 1

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出