N-benzyl-1-(p-tolyl)methanaminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(p-tolyl)methanaminium chloride
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₇N*ClH
• 分子量: 247.768
• InChiKey: SKJFYRVRFGUYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(p-tolyl)methanaminium chloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density

  摘要：

  伪[2]螺旋环取向异构体通过利用对位取代的二苄基铵轴的电子吸引（EW）或电子供给（ED）效应，在立体控制的方式下形成，这些轴穿过π电子丰富的伞形分子腔，从而实现对弱π–π相互作用的精细调控。

  DOI：

  10.1039/c4cc04668d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲基苯基)甲亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-1-(p-tolyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density

  摘要：

  伪[2]螺旋环取向异构体通过利用对位取代的二苄基铵轴的电子吸引（EW）或电子供给（ED）效应，在立体控制的方式下形成，这些轴穿过π电子丰富的伞形分子腔，从而实现对弱π–π相互作用的精细调控。

  DOI：

  10.1039/c4cc04668d

文献信息

• General Synthesis of Secondary Alkylamines by Reductive Alkylation of Nitriles by Aldehydes and Ketones
  作者：Timon Schönauer、Sabrina L. J. Thomä、Leah Kaiser、Mirijam Zobel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202004755

  日期：2021.1.21

  may permit solving challenges of chemical synthesis. We report here on a catalytic C−N bond formation reaction—the reductive alkylation of nitriles. Aldehydes or ketones and nitriles, all abundantly available and low‐cost starting materials, undergo a reductive coupling to form secondary alkylamines and inexpensive hydrogen is used as the reducing agent. The reaction has a very broad scope and many functional

  由于它们在生物学和化学中的重要性，因此非常需要开发CN键形成反应。3d金属催化的最新进展表明，独特的选择性模式可以解决化学合成难题。我们在这里报告催化性C-N键形成反应-腈的还原烷基化。醛，酮和腈都是可得的廉价原料，它们经过还原偶合形成仲烷基胺，廉价的氢用作还原剂。该反应的范围非常广泛，并且可以耐受许多官能团，包括对氢化敏感的实例。我们开发了一种新型的钴催化剂，该催化剂具有纳米结构，可重复使用且易于处理。
• Catalytic Approach to Diverse α‐Aminoboronic Acid Derivatives by Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of Trifluoroborate‐Iminiums
  作者：Andrej Šterman、Janez Košmrlj、Nina Žigart、Stanislav Gobec、Izidor Sosič、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/adsc.202001350

  日期：2021.4.27

  diverse benzyl protected trifluoroborate‐ammoniums were prepared in good to high yields by an efficient hydrogenation of corresponding trifluoroborate‐iminiums using Crabtree's catalyst. Subsequent N‐ and B‐deprotections were demonstrated on selected examples to provide several α‐aminoboronic acids. Preliminary experiments on asymmetric version of the reaction indicated a correlation between E/Z‐ratio

  通过使用Crabtree催化剂对相应的三氟硼酸亚胺进行有效的加氢反应，制备了一系列结构多样的苄基保护的三氟硼酸亚铵。随后在选定的实例上证明了N和B脱保护基可提供几种α-氨基硼酸。对反应的不对称形式的初步实验表明，三氟硼酸亚胺底物的E / Z比与对映选择性之间存在相关性。所提出方法的广泛范围，操作简便性和高效性意味着其易于访问可用于药物化学应用及其他领域的α-氨基硼酸衍生物库的巨大潜力。
• Tropylium tetrafluoroborate promoted hydroboration of nitriles, imines and amides
  作者：Son Hoai Doan、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d2gc01905a

  日期：——

  The conversions of nitriles, readily available synthetic precursors, into amines, imines or amides are important chemical transformations in both synthetic laboratories and industrial chemistry. There have been a diverse range of methods to promote this type of chemistry; however, a number of limitations still exist. In pursuit of a practical and environmentally benign nitrile hydroboration reaction

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。
• General Synthesis of Alkyl Amines via Borrowing Hydrogen and Reductive Amination
  作者：Matthias Elfinger、Christof Bauer、Jörg Schmauch、Michael Moritz、Christoph Wichmann、Christian Papp、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.202301179

  日期：2023.12.19

  Amines are a very important class of compounds and the selective synthesis of differently substituted primary, secondary and tertiary alkyl amines is challenging. Here we present the synthesis of primary, secondary, and tertiary alkyl amines from ammonia and alcohols, aldehydes, ketones and hydrogen by combining borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer and reductive amination with hydrogen. The

  胺是一类非常重要的化合物，选择性合成不同取代的伯、仲和叔烷基胺具有挑战性。在这里，我们介绍了通过借氢或氢自转移与氢还原胺化相结合，由氨和醇、醛、酮和氢合成伯、仲和叔烷基胺。关键是纳米结构的双金属 Co/Sc 催化剂能够有效地介导反应或概念。我们观察到产品范围广泛，官能团耐受性非常好，升级很容易完成，并且我们的催化剂可重复使用。