3-(4-hydroxyphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QAVDHLCZTZPBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 、 4-甲基苄胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  直接由胺和羧酸绿色合成酰胺的微波辅助催化方法

  摘要：

  酰胺键是化学制药工业中最有趣和最丰富的生命分子和产品之一。在这项工作中，我们描述了一种在无溶剂条件下使用微量硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂从羧酸和胺直接合成酰胺的方法。该反应在开放式微波反应器中进行，与迄今为止文献中报道的由酸和胺直接合成酰胺的其他方法相比，可以快速有效地获得相应的酰胺。酰胺产物的分离过程简单、环保，并且由于产率高，不需要二级酰胺的色谱纯化。在本报告中，大多数实施例中使用了伯胺。然而，开发的程序似乎也适用于仲胺。该方法产生的废物量有限，而且催化剂很容易分离。这种高效、稳健、快速、无溶剂和额外无试剂的方法为开发理想的酰胺键形成绿色方案提供了重大进步。

  DOI：

  10.3390/molecules25081761

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK)
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2443123B1

  公开（公告）日：2017-04-05
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK)<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK)
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147898A2

  公开（公告）日：2010-12-23

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of spleen tyrosine kinase (Syk) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of Syk. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.
• Microwave-Assisted Catalytic Method for a Green Synthesis of Amides Directly from Amines and Carboxylic Acids
  作者：Adam P. Zarecki、Jacek L. Kolanowski、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.3390/molecules25081761

  日期：——

  isolation procedure is simple, environmentally friendly, and is performed with no need for chromatographic purification of secondary amides due to high yields. In this report, primary amines were used in most examples. However, the developed procedure seems to be applicable for secondary amines as well. The methodology produces a limited amount of wastes, and a catalyst can be easily separated. This highly

  酰胺键是化学制药工业中最有趣和最丰富的生命分子和产品之一。在这项工作中，我们描述了一种在无溶剂条件下使用微量硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂从羧酸和胺直接合成酰胺的方法。该反应在开放式微波反应器中进行，与迄今为止文献中报道的由酸和胺直接合成酰胺的其他方法相比，可以快速有效地获得相应的酰胺。酰胺产物的分离过程简单、环保，并且由于产率高，不需要二级酰胺的色谱纯化。在本报告中，大多数实施例中使用了伯胺。然而，开发的程序似乎也适用于仲胺。该方法产生的废物量有限，而且催化剂很容易分离。这种高效、稳健、快速、无溶剂和额外无试剂的方法为开发理想的酰胺键形成绿色方案提供了重大进步。