2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-N-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-N-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-dibenzothiophen-2-yl-N-(p-tolylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide；2-dibenzothiophen-2-yl-N-[(4-methylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃OS
• 分子量: 447.56
• InChiKey: HDXZLZKPOBTIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基二苯并噻吩 在 Oxone 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溴化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-N-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺的合成及抗结核评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶羧酰胺7a-s。所需的结构单元2-二苯并[b，d]噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶羧酸（5）是由商业二苯并[b，d]噻吩按照五步反应顺序以高收率合成的。通过酸5与各种苄胺的偶联制备所需的羧酰胺7a-s。所有新的类似物7a-s的特征均在于其NMR和质谱分析。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的十九种新化合物7a-s中，三种化合物7k（MIC：0.78μg/ mL）；7e和7n（MIC：1.56μg/ mL）被鉴定为具有低细胞毒性的有效类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.088