5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD02664072
• 分子量: 237.282
• InChiKey: OGSXQXQFNHBPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类似物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制潜能及分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.022

文献信息

• I₂ Promoted Synthesis of 2-Aminothiadiazoles Employing KSCN as a Sulfur Source Under Metal-Free Conditions
  作者：Fuyuan Zhu、Zhaohua Yan、Chengmei Ai、Yanmei Wang、Sen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201901250

  日期：2019.10.17

  A new three‐component strategy using aldehyde, p‐toluenesulfonyl hydrazide, and potassium thiocyanate for the synthesis of 2‐aminothiadiazoles promoted by I2 under metal‐free conditions has been described.

  描述了一种新的三组分策略，该策略使用醛，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾在无金属条件下合成由I 2促进的2-氨基噻二唑。
• ISODA, SUMIO;TSUKADA, TSUNEHSI;SUDZUKI, SEHTSUO;SATO, JOSIO;ITIKAVA, JOSI+
  作者：ISODA, SUMIO、TSUKADA, TSUNEHSI、SUDZUKI, SEHTSUO、SATO, JOSIO、ITIKAVA, JOSI+

  DOI：——

  日期：——