(R)-diisopropyl (benzo[b]thiophen-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-diisopropyl (benzo[b]thiophen-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: (R)-1-benzothiophen-5-yl-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₁O₄PS
• 分子量: 328.369
• InChiKey: OKKZQFWZSOSHJI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-5-甲醛 、 diisopropyl trimethylsily phosphite 在 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到(R)-diisopropyl (benzo[b]thiophen-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称阿布拉莫夫反应

  摘要：

  描述了第一催化对映选择性阿布拉莫夫反应。该工艺基于手性二磺酰亚胺催化剂的利用，可有效避免金属基催化剂遇到的困难。合成了几种功能化的α-羟基膦酸酯，收率高，对映体比例高达> 99：1。该方法显示出可扩展性，并且在温和的反应条件下可以使用多达1 g的原料。

  DOI：

  10.1002/anie.201409411

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Abramov Reaction
  作者：Joyram Guin、Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201409411

  日期：2015.1.2

  The first catalytic enantioselective Abramov reaction is described. The process is based on the utilization of a chiral disulfonimide catalyst, which efficiently avoids the difficulties encountered with metal‐based catalysts. Several functionalized α‐hydroxy phosphonates were synthesized in good yields and with excellent enantiomeric ratios of up to >99:1. The process was shown to be scalable and up

  描述了第一催化对映选择性阿布拉莫夫反应。该工艺基于手性二磺酰亚胺催化剂的利用，可有效避免金属基催化剂遇到的困难。合成了几种功能化的α-羟基膦酸酯，收率高，对映体比例高达> 99：1。该方法显示出可扩展性，并且在温和的反应条件下可以使用多达1 g的原料。