(R)-Diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: (1R)-3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅O₄P
• 分子量: 300.335
• InChiKey: PBVHKIFBQNZUSS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-Diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of diisopropyl α-, β-, and γ-hydroxyarylalkylphosphonates from ketophosphonates: A study on the effect of the phosphonyl group
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00855-1

  日期：1996.1

  conditions to an enantioselective synthesis of diisopropyl α-, β- and γ-hydroxyphosphonates 4–6 by 1.3.2-oxazaborolidine catalysis using catecholborane 7 or BH3·Me2S 8 is described. The comparison to acetophenone reductions gave information's on the effect of the phosphonyl group during the reduction of ketophosphonate. So very efficient syntheses to chiral dialkyl α-, β- and γ-hydroxyphosphonates were

  描述了使用儿茶酚硼烷7或BH 3 ·Me 2 S 8通过1.3.2-恶唑硼烷催化的不同还原条件与对映体选择性合成α-，β-和γ-羟基磷酸二异丙酯4-6的比较。与苯乙酮还原的比较给出了在酮膦酸酯还原过程中膦酰基的作用的信息。因此，精心设计了非常高效的手性二烷基α-，β-和γ-羟基膦酸酯的合成方法。
• Asymmetric synthesis of chiral, nonracemic dialkyl-α-, β-, and γ-hydroxyalkylphosphonates via a catalyzed enantioselective catecholborane reduction
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00132-9

  日期：1995.5

  A highly enantioselective synthesis of dialkyl alpha-hydroxyphosphonates achieved by a oxazaborolidine catalyzed reduction with catecholborane starting with m-ketophosphonates is described. Both alpha-aryl- and alpha-alkylketophosphonates were reduced using the (S)-enantiomer of the catalyst 4 leading also to the (S)-configuration in the products 2. The reaction gave good chemical yields and excellent enantiomeric excesses (up to >99 % ee).
• Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980
  作者：Meier, Chris、Laux, Wolfgang H. G.、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——