tert-butyl 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: GYKKEHUEXFCSED-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 t-butyl 2-diazopropanoate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate] dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 、 tert-butyl 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四（N-四溴邻苯二甲酰-（S）-叔亮氨酸酯）催化α-重氮丙酸叔丁酯对映和非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了用α-重氮丙酸酯催化不对称环丙烷化的第一个成功实例。的环丙烷化反应的1-芳基取代的和相关的共轭烯烃与叔丁基α-diazopropionate已经通过催化与二铑（II）四实现[ Ñ -tetrabromophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- （TBPTTL）4，提供相应的环丙烷产品，该产品包含高产至高产的季铵立体异构中心，非对映和对映选择性高（反式：顺式 = 90:10至> 99：1，ee为81–93％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.008

文献信息

• Design and Synthesis of a [2.2]Paracyclophane‐based Planar Chiral Dirhodium Catalyst and its Applications in Cyclopropanation Reaction of Vinylarenes with <i>α</i> ‐Methyl‐ <i>α</i> ‐Diazo Esters
  作者：Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.202000512

  日期：2020.8.19

  A planar chiral dirhodium paddlewheel complex Rh2(Sp−PCP)4 based on the [2.2]paracyclophane has been synthesized for the challenging cyclopropanation of venylarene derivatives with tert‐butyl α‐diazo propionates. The homobimetallic rhodium catalyst relies on the high steric demand and rigidity of [2.2]paracyclophane that favors the cyclopropanation of 1‐aryl substituted, 1,1‐disubstituted and benzannulated

  合成了一种基于[2.2]对环环糊精的平面手性ho铑配合物Rh 2（S p -PCP）4，用于具有挑战性的丙烯芳烃衍生物与叔丁基α-重氮丙酸酯的环丙烷化。均双金属铑催化剂依赖于[2.2]对环环烷的高空间需求和刚性，后者在室温下具有较高的非对映选择性，有利于1-芳基取代的，1,1-二取代的和苯并环化的烯烃的环丙烷化，而不是β-氢化物的迁移。