3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate
• 英文别名: 4-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₆PS
• 分子量: 349.345
• InChiKey: IADXGZIGPCVZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-酮亚氨基膦酸酯的节能、省时和省力合成：机器学习辅助的电化学氧化同步多参数筛选

  摘要：

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/d1gc01583d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫脲催化脱羧曼尼希反应对氨基羧酸-膦酸衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200306

文献信息

• Enantioselective synthesis of quaternary α-aminophosphonates by Pd-catalyzed arylation of cyclic α-ketiminophosphonates with arylboronic acids
  作者：Zhong Yan、Bo Wu、Xiang Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc04096a

  日期：——

  A highly enantioselective addition of arylboronic acids to cyclic [small alpha]-ketiminophosphonates is reported using chiral palladium phos-phinooxazoline catalyst, providing an efficient and facile route to quaternary [small alpha]-aminophosphonates in high yields and...

  据报道，使用手性钯-膦-恶恶唑啉催化剂可将对环[小α-酮亚氨基膦酸酯]的芳基硼酸高度对映选择性加成，为高产率，高收率的季[小α]-氨基膦酸酯提供了高效简便的途径。
• Energy-, time-, and labor-saving synthesis of α-ketiminophosphonates: machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening for electrochemical oxidation
  作者：Masaru Kondo、Akimasa Sugizaki、Md. Imrul Khalid、H. D. P. Wathsala、Kazunori Ishikawa、Satoshi Hara、Takayuki Takaai、Takashi Washio、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1gc01583d

  日期：——

  electrochemical oxidation of α-amino phosphonates with the utilization of machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening. After brief experimental screening, the Bayesian optimization with the experimental data (up to 12 entries) could rapidly predict the optimal conditions for the synthesis of α-ketiminophosphonates and sulfonyl ketimines with aryl and alkyl groups. The obtained α-ketiminophosphonates

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。
• Enantioselective Synthesis of α-Amino Phosphonates via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhong Yan、Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03664

  日期：2016.2.19

  A highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of a series of linear and cyclic α-iminophosphonates has been achieved, providing efficient access to optically active α-aminophosphonates with up to 99% ee.

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。
• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

  An asymmetric decarboxylative Mannich reaction of phosphonate sultam-ketimines with malonic acid half esters is developed enabled by saccharide-derived bifunctional amino thiourea catalysis. This protocol provides access to a broad range of α-amino-β-carboxylic phosphonates featuring the N,P-containing tetrasubstituted stereocenters with 78–99% ee. Further synthetic derivatizations could allow the

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。