2-benzoylimino-3-(4-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylimino-3-(4-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazoline
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: MTAZAGTXGIVAMO-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-(4-甲基苯基)硫脲 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-benzoylimino-3-(4-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅合成噻唑-2-亚胺：在构建菲菲类似物中的应用

  摘要：

  首次分离出反应中间体，从而进一步了解了噻唑-2-亚胺的形成机理。反应的第一步需要碱性介质，而第二步是酸介导的E1消除反应。通过使用1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）将羰基化合物与硫脲和1,3-二取代的硫脲缩合，已实现了有效的一锅合成取代的噻唑-2-亚胺。 ）。不对称的1,3-二取代的硫脲会产生带有对称酮的区域选择性产物，该酮主要由p K a决定。s的是硫脲的NH质子，而对称的1,3-二取代的硫脲由于酮的区域选择性溴化作用而产生具有对称羰基化合物的区域选择性产物。该方法已扩展为在较短的反应时间内以高收率获得新型神经退行性药物候选品菲丝菌素-α类似物。该方法简单，通用，可用于不同的1,3-二取代的硫脲以及一系列羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.076

文献信息

• One-pot synthesis of 2-acylimino-3-aryl-1,3-thiazoline derivatives in aqueous media
  作者：Xi Cun Wang、Fang Wang、Zheng Jun Quan、Zhang Zhang、Man Gang Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570430610

  日期：2006.11

  The one-pot two-step synthesis for acyliminothiazolines by treatment of N,N'-substituted thioureas with α-bromocarbonyl compounds under aqueous media was described. Compared to classical reaction in organic solvents, this method consistently has the advantages of short reaction time and being environmentally friendly.

  描述了通过在水性介质下用α-溴羰基化合物处理N，N'-取代的硫脲，一步法合成噻吩并噻唑啉。与在有机溶剂中的经典反应相比，该方法始终具有反应时间短和环境友好的优点。