(2S,4R)-2,4-dimethyl-1,6-hexanediol dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-dimethyl-1,6-hexanediol dibenzoate
• 英文别名: [(3R,5S)-6-benzoyloxy-3,5-dimethylhexyl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: IQNSWPXOSHIHDH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁胺 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4R)-2,4-dimethyl-1,6-hexanediol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉菌素A（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo991284c

文献信息

• Blasticidin A as an Inhibitor of Aflatoxin Production by Aspergillus parasiticus.
  作者：SHOHEI SAKUDA、MAKOTO ONO、HIROYUKI IKEDA、TAKEFUMI NAKAMURA、YASUHITO INAGAKI、RYU KAWACHI、JIRO NAKAYAMA、AKINORI SUZUKI、AKIRA ISOGAI、HIROMICHI NAGASAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1265

  日期：——

  Blasticidin A, an antibiotic, showed strong inhibitory activity toward aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. Its structure was characterized by NMR and chemical degradation experiments as 1, which is a tetramic acid derivative with a highly oxygenated long alkyl chain similar to aflastatin A (2). Absolute configurations of the eight chiral centers at C-4, 6, 31, 32, 33, 34, 35 and 37 of

  弹力蛋白A（一种抗生素）对寄生曲霉产生的黄曲霉毒素具有很强的抑制活性。它的结构通过NMR和化学降解实验表征为1，它是一种具有高度氧化的长烷基链的四酸衍生物，类似于黄素他汀A（2）。化学确定了C-4、6、31、32、33、34、35和37为1的八个手性中心的绝对构型。弹性蛋白A在0.5 microM时几乎完全抑制了黄曲霉毒素的产生。
• Absolute Configuration of Aflastatin A, a Specific Inhibitor of Aflatoxin Production by <i>Aspergillus </i><i>p</i><i>arasiticus</i>
  作者：Hiroyuki Ikeda、Nobuaki Matsumori、Makoto Ono、Akinori Suzuki、Akira Isogai、Hiromichi Nagasawa、Shohei Sakuda

  DOI：10.1021/jo991284c

  日期：2000.1.1

  Aflastatin A (1) is a specific inhibitor of aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. It has the novel structure of a tetramic acid derivative with a long alkyl side chain. The absolute configurations of 29 chiral centers contained in 1 were chemically elucidated in this study. First, four small fragment molecules were prepared from 1 or its methyl ether (2), and their absolute structures were

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。