(2RS,4RS)-N-(2-methoxyphenyl)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2RS,4RS)-N-(2-methoxyphenyl)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]-4-amine
• 英文别名: (2R,4R)-N-(2-methoxyphenyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]-4-amine
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GDIUJQSXRNCFNT-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 邻甲氧基苯胺 、 水杨醛 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 高氯酸 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(2RS,4RS)-N-(2-methoxyphenyl)-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅多组分级联反应在钯（II）催化下合成螺缩醛

  摘要：

  功能化的螺缩醛很容易通过一锅三组分偶联方法制备，该方法涉及戊炔醇衍生物，水杨醛和胺在催化量的钯（II）配合物存在下的反应（参见方案）。或者，可以通过使用原酸酯作为第三种成分来获得氧取代的螺缩醛。

  DOI：

  10.1002/anie.200805519

文献信息

• A Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Spiroacetals through a One-Pot Multicomponent Cascade Reaction
  作者：José Barluenga、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200805519

  日期：——

  Functionalized spiroacetals have been easily prepared in a one‐pot three‐component coupling process that involves the reaction of pentynol derivatives, salicylaldehydes, and amines in the presence of catalytic amounts of a palladium(II) complex (see scheme). Alternatively, oxygen‐substituted spiroacetals can be obtained by using orthoesters as the third component.

  功能化的螺缩醛很容易通过一锅三组分偶联方法制备，该方法涉及戊炔醇衍生物，水杨醛和胺在催化量的钯（II）配合物存在下的反应（参见方案）。或者，可以通过使用原酸酯作为第三种成分来获得氧取代的螺缩醛。