5-chloro-N-(3-methoxyphenyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(3-methoxyphenyl)pentanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: ZZPUQQYYNRZIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(3-methoxyphenyl)pentanamide 在 甲醇 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 [N-(3-methoxyphenyl)carbamoyl]butylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring DOXP-reductoisomerase binding limits using phosphonated N-aryl and N-heteroarylcarboxamides as DXR inhibitors

  摘要：

  DOXP-reductoisomerase (DXR) is a validated target for the development of antimalarial drugs to address the increase in resistant strains of Plasmodium falciparum. Series of aryl- and heteroarylcarbamoylphosphonic acids, their diethyl esters and disodium salts have been prepared as analogues of the potent DXR inhibitor fosmidomycin. The effects of the carboxamide N-substituents and the length of the methylene linker have been explored using in silico docking studies, saturation transfer difference NMR spectroscopy and enzyme inhibition assays using both EcDXR and PfDXR. These studies indicate an optimal linker length of two methylene units and have confirmed the importance of an additional binding pocket in the PfDXR active site. Insights into the constraints of the PfDXR binding site provide additional scope for the rational design of DXR inhibitors with increased ligand-receptor interactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.076
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 间氨基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-chloro-N-(3-methoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺，胺和酮的一键串联组装：C4-季3,4-和1,4-二氢喹唑啉的合成。

  摘要：

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01308

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines. Part<b>I</b>
  作者：Zoltán Cziáky、Péter Sebők

  DOI：10.1002/jhet.5570310401

  日期：1994.7

  3-b]quinolines 5a-e and 2H-pyrano[2,3-b]quinolines 10a-c were synthesised starting from the appropriate ω-chloro-n-valeroylanilides 2a-e. Compounds 10a-c were transformed to analogs of the novel antihypertensive agent Cromakalim (1).

  从合适的ω-氯-n-戊酰苯胺开始合成3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉5a-e和2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉10a-c。2a-e。将化合物10a-c转化为新型降压药克罗卡林（1）的类似物。
• PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Chengdu Easton Biopharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3072892B1

  公开（公告）日：2019-10-23