(E)-4-benzylidene-naphthalen-1(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-naphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: (4E)-4-benzylidenenaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DXVABYGDHOMBJO-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-naphthalen-1(4H)-one 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-4′H-spiro[cyclopropane-1,1′-naphthalen]-4′-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one

  摘要：

  A formal 1,6-conjugated addition-mediated [2+1] annulation to synthesize spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with p-quinone methides and sulfur ylides has been described. This domino-type process was highly diastereoselective and exhibited good functional group tolerance and scalability without the use of metals and bases.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01793
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-1-naphthol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-benzylidene-naphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-共轭加成诱导对位醌甲基脱芳香化反应合成具有连续四元中心的Spiro [2.5] octa-4,7-dien-6-one

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06287j

文献信息

• 1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  作者：Zhenbo Yuan、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jie Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01793

  日期：2015.11.6

  A formal 1,6-conjugated addition-mediated [2+1] annulation to synthesize spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with p-quinone methides and sulfur ylides has been described. This domino-type process was highly diastereoselective and exhibited good functional group tolerance and scalability without the use of metals and bases.
• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。