ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate；ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: UAQXVWSPRHDHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases

  摘要：

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590887
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases

  摘要：

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590887

文献信息

• Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases
  作者：Paul Knochel、Alicia Castelló-Micó

  DOI：10.1055/s-0036-1590887

  日期：2018.1

  Polyfunctional silylated cyanohydrins are readily magnesiated or zincated with TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl leading to the corresponding metallated derivatives. These Mg- or Zn-derivatives react with various electrophiles such as benzylic bromides, allylic bromides, acid chlorides, aldehydes, NCCO2Et, or MeSO2SMe. Subsequently, TBAF-deprotection provides the corresponding keto or 1,2-diketo derivatives.

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。