(E)-2-(2-methanesulfonyl-vinyl)-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-methanesulfonyl-vinyl)-naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-methanesulfonylethenyl]naphthalene；(E)-2-(2-(methylsulfonyl)vinyl)naphthalene；[2-(Naphth-2-yl)vinyl]-methyl sulfone；2-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: LFJGCHTZQBGMBF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methanesulfonyl-vinyl)-naphthalene 、 potassium O-(cyclohexylmethyl) carbonodithioate 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-2-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐阴离子的直接光激发用于醇的脱氧烯基化

  摘要：

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00889
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 2-乙烯基萘 在 喹啉 、 iron(III) chloride 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(2-methanesulfonyl-vinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  插入二氧化硫后，烯烃直接进行CH甲基磺酰化。

  摘要：

  描述了使用无机焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代物的烯烃的直接CH甲基磺酰化反应。该方法提供了以高收率方便地获得（E）-2-甲基苯乙烯基砜的方法。通常，由二叔丁基过氧化物原位产生的甲基通过二氧化硫的结合进行甲磺酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01729

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
  作者：Andreas Uwe Meyer、Karolína Straková、Tomáš Slanina、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201601000

  日期：2016.6.13

  Alkyl‐ and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)‐mediated visible‐light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S‐centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X‐ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds

  烷基和芳基乙烯基砜是由曙红Y（EY）介导的亚磺酸盐的可见光光氧化以及所得的S中心自由基与烯烃的反应而获得的。提供了优化的反应条件，亚磺酸盐和烯烃的范围以及几种反应产物的X射线结构分析。详细的光谱研究解释了该反应机理，该机理通过EY自由基阳离子作为氧化亚磺酸盐的关键中间体而进行。
• Direct C–H Methylsulfonylation of Alkenes with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Xinxing Gong、Pornchai Rojsitthisak、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01729

  日期：2019.10.18

  methylsulfonylation of alkenes using inorganic sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate is described. This method provides convenient access to (E)-2-methyl styrenyl sulfones in good yields. In general, the in situ generated methyl radical from di-tert-butyl peroxide undergoes a methylsulfonylation process with the combination of sulfur dioxide.

  描述了使用无机焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代物的烯烃的直接CH甲基磺酰化反应。该方法提供了以高收率方便地获得（E）-2-甲基苯乙烯基砜的方法。通常，由二叔丁基过氧化物原位产生的甲基通过二氧化硫的结合进行甲磺酰化过程。
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。