4-methyl-1-phenyl-hex-4-en-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol；(E,3S)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SSLHUYSMQFOQPN-LXRBDXNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 苯乙炔 在 (-)-C₆H₁₀[N=CHC₁₀H₅(OH)C₁₀H₆(OH)]2 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-hex-4-en-1-yn-3-ol 、 4-methyl-1-phenyl-hex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BINOL-Salen催化的对芳香族醛类的高对映选择性炔烃加成物。

  摘要：

  [结构：见正文] BINOL-Salen化合物（-）-1在室温下可以高对映选择性（86-97％ee）催化芳基醛和烷基炔基向芳族醛的加成反应。该催化过程的条件既温和又简单。与大多数其他基于BINOL的催化剂不同，使用配体（-）-1不仅可以避免加热或冷却，而且不需要添加Ti（O（i）Pr）（4）。

  DOI：

  10.1021/ol0498139

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。