3-(8'-methoxy-1'-naphthyl)prop-2-ynal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(8'-methoxy-1'-naphthyl)prop-2-ynal
• 英文别名: 3-(8-Methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynal
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DOSISPHFWJEEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(8'-methoxy-1'-naphthyl)prop-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems

  摘要：

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/b201038k

文献信息

• Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems
  作者：Paul C. Bell、Wolfgang Skranc、Xavier Formosa、Jane O'Leary、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b201038k

  日期：2002.4.29

  X-Ray studies of a series of 1-ethynyl-8-methoxynaphthalenes with varying functional groups at the alkyne terminus show only small changes in the 1,5 MeO⋯spC contact distances (2.593–2.663 Å) despite the different through-bond electron-attracting powers of the terminal substituents. Replacement of methoxy with dimethylamino led to a chemical reaction when the alkyne's activating group was a carboxylic ester. The 1,5 N⋯spC interaction between a dimethylamino group and a triphenylsilylethyne group has a 1,5 Me2N⋯spC contact distance ca. 0.12 Å longer than for the corresponding methoxy case, indicative of a primarily steric interaction.

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。