methyl phenyl(2-pyridyl)thiophosphinate | 1421958-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl phenyl(2-pyridyl)thiophosphinate
• 英文别名: Methoxy-phenyl-pyridin-2-yl-sulfidophosphanium；methoxy-phenyl-pyridin-2-yl-sulfidophosphanium
• CAS: 1421958-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₂NOPS
• 分子量: 249.273
• InChiKey: OEGCPGAKGOEPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenyl(2-pyridyl)thiophosphinate 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到phenyl(2-pyridyl)thiophosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代合成 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸酯单酯

  摘要：

  图形摘要 在本研究中，我们开发了一种合成 2-吡啶硫代次膦酸和 2-吡啶硫代膦酸单酯的方法，该方法使用容易获得的原料 H-次膦酸酯和 H-膦酸酯以及吡啶 N-氧化物。H-次膦酸酯和H-膦酸酯被硫化，得到H-硫代次膦酸酯和H-硫代膦酸酯。吡啶N-氧化物转化为N-甲氧基吡啶鎓磺酸盐，然后将其用于与H-硫代次膦酸酯/硫代膦酸酯的亲核芳族取代，以提供2-吡啶硫代次膦酸单酯和2-吡啶硫代膦酸二酯。最后，碱水解和随后的中和以良好的产率提供了各种 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸单酯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1248763
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 劳森试剂 、 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl phenyl(2-pyridyl)thiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基吡啶鎓甲苯磺酸盐的亲核芳香取代合成2-吡啶基次膦酸盐和硫代次膦酸盐衍生物

  摘要：

  我们开发了一种基于 N-甲氧基吡啶鎓盐的亲核芳族取代合成 2-吡啶基次膦酸酯衍生物的简单且经济有效的方法。方法...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1630

文献信息

• Synthesis of 2-Pyridylphosphinate and Thiophosphinate Derivatives by Nucleophilic Aromatic Substitution of <i>N</i>-Methoxypyridinium Tosylates
  作者：Natsuhisa Oka、Kousuke Ito、Futoshi Tomita、Kaori Ando

  DOI：10.1246/cl.2012.1630

  日期：2012.12.5

  We developed a straightforward and cost-effective method for the synthesis of 2-pyridylphosphinate derivatives based on a nucleophilic aromatic substitution of N-methoxypyridinium salts. The method...

  我们开发了一种基于 N-甲氧基吡啶鎓盐的亲核芳族取代合成 2-吡啶基次膦酸酯衍生物的简单且经济有效的方法。方法...
• Synthesis of 2-pyridylthiophosphinic acids and 2-pyridylthiophosphonate monoesters via nucleophilic aromatic substitution
  作者：Natsuhisa Oka、Kensuke Ori、Kaori Ando

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248763

  日期：2017.4.3

  were converted into N-methoxypyridinium sulfonates, which were then used for nucleophilic aromatic substitution with the H-thiophosphinate/thiophosphonate esters to afford 2-pyridylthiophosphinate monoesters and 2-pyridylthiophosphonate diesters. Finally, alkaline hydrolysis and subsequent neutralization afforded various 2-pyridylthiophosphinic acids and 2-pyridylthiophosphonate monoesters in good yields

  图形摘要 在本研究中，我们开发了一种合成 2-吡啶硫代次膦酸和 2-吡啶硫代膦酸单酯的方法，该方法使用容易获得的原料 H-次膦酸酯和 H-膦酸酯以及吡啶 N-氧化物。H-次膦酸酯和H-膦酸酯被硫化，得到H-硫代次膦酸酯和H-硫代膦酸酯。吡啶N-氧化物转化为N-甲氧基吡啶鎓磺酸盐，然后将其用于与H-硫代次膦酸酯/硫代膦酸酯的亲核芳族取代，以提供2-吡啶硫代次膦酸单酯和2-吡啶硫代膦酸二酯。最后，碱水解和随后的中和以良好的产率提供了各种 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸单酯。