(+/-)-(3aS,9bR)-2-hydroxy-9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-1,4(3aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aS,9bR)-2-hydroxy-9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-1,4(3aH)-dione
• 英文别名: (3aS,9bR)-2-hydroxy-9b-methyl-3a,5-dihydrocyclopenta[c]quinoline-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: PBRLODUXJHYWKI-OQPBUACISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl (1R,2aS,8bR)-8b-methyl-3-oxo-1-(trimethylsiloxy)-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(+/-)-(3aS,9bR)-2-hydroxy-9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-1,4(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,2a,8b-四氢环丁烷[c]-quinolin-3(4H)-ones的环丁烷开环反应

  摘要：

  提出了两种途径，允许选择性裂解标​​题化合物中的 Cl/C8b 键。当尝试对杂环化氮杂双环[4.2.0]辛烷进行还原脱苄基化时，偶然发现了第一个反应。它产生了一个八元内酰胺环（偶氮烷）。第二个转变依赖于合理设计的 1,2-重排反应，引入该反应是因为试图诱导经典的 Wagner-Meerwein 型 1,2-转变没有成功。该反应，即反苯甲酸重排，允许将杂环化羟基环丁烷羧酸盐转化为相应的环戊二酮（76% 产率）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067143

文献信息

• Cyclobutane Ring Opening Reactions of 1,2,2a,8b-Tetrahydrocyclobuta[<i>c</i>]-quinolin-3(4<i>H</i>)-ones
  作者：Thorsten Bach、Philipp Selig

  DOI：10.1055/s-2008-1067143

  日期：2008.7

  bond in the title compounds. The first reaction was found by serendipity when reductive debenzylation was attempted on a heteroanellated azabicyclo[4.2.0]octane. It yielded an eight-membered lactam ring (azocane). The second transformation relies on a rationally designed 1,2-rearrangement reaction, which was introduced because attempts to induce classical Wagner-Meerwein-type 1,2-shifts did not meet

  提出了两种途径，允许选择性裂解标​​题化合物中的 Cl/C8b 键。当尝试对杂环化氮杂双环[4.2.0]辛烷进行还原脱苄基化时，偶然发现了第一个反应。它产生了一个八元内酰胺环（偶氮烷）。第二个转变依赖于合理设计的 1,2-重排反应，引入该反应是因为试图诱导经典的 Wagner-Meerwein 型 1,2-转变没有成功。该反应，即反苯甲酸重排，允许将杂环化羟基环丁烷羧酸盐转化为相应的环戊二酮（76% 产率）。