2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(naphthalen-3-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-naphthalen-2-yl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: QKUFQZAYSZPVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-萘甲醛 、 丙二腈 在 N-allyl-N'-methylimidazolium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azizkhani, Vahid; Amirloo, Mohammad Reza; Mohammadi, Bagher, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 831 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-amino-3-cyano 4-H-chromenes containing quinoline in water: computational study on substituent effects
  作者：Majid M. Heravi、Tayebeh Hosseinnejad、Zeinab Faghihi、Morteza Shiri、Mahdiyeh Vazinfard

  DOI：10.1007/s13738-016-1032-6

  日期：2017.4

  environmentally benign strategy to the synthesis of new 2-amino-3-cyano-4-H-chromene derivatives, via one-pot three-component reaction involving malononitrile, various α- or β-naphthol and appropriate aromatic aldehydes including 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes in the presence of morpholine in water, was achieved. During the development of the synthesis five new chromene derivatives were fruitfully synthesized

  通过一锅式三组分反应（包括丙二腈，各种α-或β-萘酚和适当的芳族化合物）进行合成的新型2-氨基-3-氰基-4 - H-色烯衍生物的高效，高产率和环境友好的策略在水中存在吗啉的情况下，获得了包括2-氯喹啉-3-甲醛在内的醛类。在合成的发展过程中，成功合成了五种新的苯甲基衍生物。已经发现，采用这种方法，带有吸电子基团的芳族醛在较短的反应时间内给出相应产物的较高产率。该观察结果与使用分子分子中的原子的密度泛函理论和量子论对计算出的电子密度函数进行拓扑分析相一致。