1-(pyridin-2-yl)octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)octan-3-one
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yloctan-3-one；1-pyridin-2-yloctan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: URKPHXTXUXTWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)octan-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(pyridin-2-yl)octan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过Boekelheide型重排从N-烷氧基吡啶鎓中合成位点选择性的吡啶基烷基酮。

  摘要：

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01984
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Boekelheide型重排从N-烷氧基吡啶鎓中合成位点选择性的吡啶基烷基酮。

  摘要：

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01984

文献信息

• The Acid-Free Cyclopropanol-Minisci Reaction Reveals the Catalytic Role of Silver–Pyridine Complexes
  作者：Andrei Nikolaev、Claude Y. Legault、Minhao Zhang、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03938

  日期：2018.2.2

  direct C–H functionalization of a wide range of aromatic nitrogen heterocycles with cyclopropanols under acid-free conditions. This reaction can be conducted on gram-scale and with low catalyst loadings (as low as 1%), which is rare for silver-catalyzed Minisci-type reactions. Moreover, reactivity trends, as well as steric and calculated electronic properties of the heterocycles, strongly suggest that

  定义明确的均相银预催化剂可用于在无酸条件下用环丙醇直接对各种芳族氮杂环进行C–H直接官能化。该反应可以以克为单位进行，并且催化剂的负载量低（低至1％），这在银催化的Minisci型反应中很少见。此外，反应性趋势以及杂环的空间和电子性质，强烈表明原位形成的银-杂环配合物可作为氧化还原活性催化剂和杂环的路易斯酸活化剂，并且杂环底物的电子性质会发生变化。所得配合物的反应性。
• Regio- and Enantioselective C–H Cyclization of Pyridines with Alkenes Enabled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wu-Bin Zhang、Xin-Tuo Yang、Jun-Bao Ma、Zhi-Ming Su、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b00931

  日期：2019.4.10

  pyridines are ubiquitous scaffolds in many bioactive molecules. A highly regio- and enantioselective Ni(0)-catalyzed endo-selective C-H cyclization of pyridines with alkenes has been developed. An unprecedented enantioselective C-H activation at pyridyl 3- or 4-positions was enabled by bulky chiral N-heterocyclic carbene ligands. This protocol provides expedient access to a series of optically active

  环状吡啶是许多生物活性分子中普遍存在的支架。已开发出高度区域选择性和对映选择性 Ni(0) 催化的吡啶与烯烃的内选择性 CH 环化。庞大的手性 N-杂环卡宾配体实现了吡啶基 3 位或 4 位前所未有的对映选择性 CH 活化。该协议提供了对一系列光学活性 5,6,7,8-四氢喹啉和 5,6,7,8-四氢异喹啉的便利访问，这些化合物否则难以获得，中高产率（产率高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）。据我们所知，这是吡啶对映选择性 CH 环化成手性环化产物的第一个例子。