(Sa)-3-acetyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Sa)-3-acetyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-3-acetyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；1-[3-Hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: BUPWQLBKBBDMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sa)-3-acetyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰基-BINOL模仿手性β-二酮酸酯：新型模块化配体的基础

  摘要：

  α-乙酰基-（S）-BINOL是通过邻位锂化和随后的乙缩醛保护的（S）-BINOL乙酰化制备的。该化合物的β-羟基酮部分在本文中是β-二酮酸酯的结构模拟物，并与过渡金属离子形成六元螯合物。将第二羟基官能团与带有另一种给体功能的几种羧酸进行酯化反应，从而获得了新的三齿手性配体。从该文库中，鉴定出1-脯氨酸-α-乙酰基-（S）-BINOL-酯对于钛介导的Et 2 Zn向PhCHO的添加最有效，从而产生相应的仲醇，ee最高可达93％，这比使用（S）-BINOL本身。除了对溶剂的依赖性（最好使用MeCN）外，正确选择抗衡离子也很重要：三氟乙酸根与溴离子的阴离子交换显着提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.037
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Sa)-3-acetyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  乙酰基-BINOL模仿手性β-二酮酸酯：新型模块化配体的基础

  摘要：

  α-乙酰基-（S）-BINOL是通过邻位锂化和随后的乙缩醛保护的（S）-BINOL乙酰化制备的。该化合物的β-羟基酮部分在本文中是β-二酮酸酯的结构模拟物，并与过渡金属离子形成六元螯合物。将第二羟基官能团与带有另一种给体功能的几种羧酸进行酯化反应，从而获得了新的三齿手性配体。从该文库中，鉴定出1-脯氨酸-α-乙酰基-（S）-BINOL-酯对于钛介导的Et 2 Zn向PhCHO的添加最有效，从而产生相应的仲醇，ee最高可达93％，这比使用（S）-BINOL本身。除了对溶剂的依赖性（最好使用MeCN）外，正确选择抗衡离子也很重要：三氟乙酸根与溴离子的阴离子交换显着提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.037

文献信息

• Binaphthol derivatives and their use in optical resolution or optical transformation
  申请人：Kim Mook Kwan

  公开号：US20060173211A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Disclosed herein are novel binaphthol derivatives and methods for the optical resolution of amino acids or amino alcohols and for the optical transformation of D, L-forms of amino acids using the same.

  本文披露了新颖的联萘酚衍生物，以及使用这些衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分离，以及利用它们进行氨基酸的D,L型的光学转化的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE BINAPHTHOL DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Chang Rae Kyu

  公开号：US20140012038A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to compounds 1, 1a (S-enantiomer) and 1b (R-enantiomer) of the following formula 1, and a method for preparing the same. [formula 1] The novel compound of the formula 1 is used as an important intermediate for preparing compounds 6, 6a (S-enantiomer) and 6b (R-enantiomer) of the following formula 6, which are 2,2′-binaphthol-3-aldehyde derivatives. Also, the present invention provides a method for preparing the compound of formula 1 with a very safe method at low cost. [formula 6]

  本发明涉及以下公式1的化合物1、1a（S-对映体）和1b（R-对映体），以及其制备方法。公式1的新化合物被用作制备以下公式6的化合物6、6a（S-对映体）和6b（R-对映体）的重要中间体，它们是2,2'-联萘酚-3-醛衍生物。此外，本发明提供了一种以低成本非常安全的方法制备公式1化合物的方法。
• Enantioselective Liquid–Liquid Extractions of Underivatized General Amino Acids with a Chiral Ketone Extractant
  作者：Haofei Huang、Raju Nandhakumar、Misun Choi、Zhishan Su、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1021/ja3105945

  日期：2013.2.20

  The chiral ketone (S)-3 shows high kinetic enantioselectivities toward the L form for general underivatized amino acids with hydrophobic side chains and a high thermodynamic enantioselectivity toward the D form for cysteine with its -SH polar side chain when used as an extractant in enantioselective liquid-liquid extractions in the presence of Aliquat 336. Consecutive extractions by imine formation and hydrolysis increase the enantiopurity of the amino acid, as both of these reactions are L-form-selective.
• Acetyl-BINOL as mimic for chiral β-diketonates: a building block for new modular ligands
  作者：Robert von Rönn、Jens Christoffers

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.037

  日期：2011.1

  six-membered chelates with transition metal ions. The second hydroxy-function was submitted to esterification with several carboxylic acids bearing another donor function, thus, new tridentate chiral ligands were obtained. Out of this library the l-proline-α-acetyl-(S)-BINOL-ester was identified to be most effective for the titanium-mediated addition of Et2Zn to PhCHO yielding the respective secondary

  α-乙酰基-（S）-BINOL是通过邻位锂化和随后的乙缩醛保护的（S）-BINOL乙酰化制备的。该化合物的β-羟基酮部分在本文中是β-二酮酸酯的结构模拟物，并与过渡金属离子形成六元螯合物。将第二羟基官能团与带有另一种给体功能的几种羧酸进行酯化反应，从而获得了新的三齿手性配体。从该文库中，鉴定出1-脯氨酸-α-乙酰基-（S）-BINOL-酯对于钛介导的Et 2 Zn向PhCHO的添加最有效，从而产生相应的仲醇，ee最高可达93％，这比使用（S）-BINOL本身。除了对溶剂的依赖性（最好使用MeCN）外，正确选择抗衡离子也很重要：三氟乙酸根与溴离子的阴离子交换显着提高了对映选择性。