1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]naphthalene；1-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]naphthalene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: HDMLJWQOUQETIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)naphthalene 在 selenium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)naphtho[2,1-b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳乙炔基取代的多环芳烃的位点选择性硒环化多环芳烃稠合硒酚

  摘要：

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00689
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与羧酸的脱羰Sonogashira偶联

  摘要：

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00768