1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(cyanomethyl)-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RZYYKCZVNQLIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 C₁₃H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  桦木还原芳烃合成γ-螺内酰胺

  摘要：

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100056
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 氯乙腈 在 氨 、 lithium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(cyanomethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木还原芳烃合成γ-螺内酰胺

  摘要：

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100056

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von gamma-Spirolactamen aus zyklischen ungesättigten Carbonsäuren
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2554539B1

  公开（公告）日：2014-12-10
• Synthesis of γ‐Spirolactams by Birch Reduction of Arenes
  作者：Tobias Krüger、Torsten Linker

  DOI：10.1002/ejoc.202100056

  日期：2021.3.12

  Birch reduction of arene carboxylic acids in the presence of chloroacetonitrile affords nitriles and their subsequent catalytic hydrogenation γ‐spirolactams in only 3 steps with excellent stereoselectivities. It is possible to control the degree of saturation by variation of the catalyst at different pressures. Thus, more than 15 new γ‐spirolactams have been synthesized from inexpensive starting materials

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。