1-(2,4-dichloro-phenyl)-ethanone semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichloro-phenyl)-ethanone semicarbazone
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-aethanon-semicarbazon；(1Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)ethan-1-one semicarbazone；[(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethylideneamino]urea
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 246.096
• InChiKey: PGPFFHJGOBOZQA-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichloro-phenyl)-ethanone semicarbazone 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 4-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch反应：一些新型的1,4-二氢吡啶衍生物作为强效抗微生物剂和抗氧化剂的合成与表征

  摘要：

  在本研究中，通过3-芳基-1 H-吡唑-的反应合成了两个新的含取代吡唑部分（4a - f和5a - f）的Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物（1,4-DHPs）。4-甲醛与1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯）和乙酸铵。通过IR，NMR，质谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选新化合物的抗菌活性。还通过测量DPPH自由基清除测定法对合成的化合物进行了抗氧化研究。化合物4c，4e发现4f和4f是有效的抗菌剂和抗氧化剂。进行了化合物4c，4e和4f的急性口服毒性研究，实验研究表明，化合物4c和4e高达3000 mg / kg是安全的，没有动物死亡。但是，在化合物4f中，我们发现死亡率超过2000 mg，并且在实验动物中也表现出明显的行为变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2,4-dichloro-phenyl)-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Kshatriya; Shodhan; Nargund, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some aryl semicarbazones possessing anticonvulsant activitie
  作者：JR Dimmock、KK Sidhu、SD Tumber、SK Basran、M Chen、JW Quail、J Yang、I Rozas、DF Weaver

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88237-7

  日期：——

  A number of aryl semicarbazones displayed anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens when administered intraperitoneally to mice. When given by the oral route to rats, protection was afforded in the MES but not scPTZ tests. Correlations were noted between the sigma and sigma* values of the aryl substituents, the interplanar angles made by the aryl rings with the adjacent carbimino groups and the shapes of certain semicarbazones determined by X-ray crystallography, and the activities in the rat oral MES screen. Molecular modeling studies revealed a number of statistically significant descriptors which contributed to anticonvulsant activity.
• Kshatriya; Shodhan; Nargund, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 373
  作者：Kshatriya、Shodhan、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch reaction: Synthesis and characterization of some new 1,4-dihydropyridine derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、S.K. Peethambar、K.N. Shivananda、T. Arulmoli、Nishitha A. Isloor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.026

  日期：2011.11

  the present study two new series of Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives (1,4-DHPs) containing substituted pyrazole moiety (4a–f and 5a–f) were synthesized by the reaction of 3-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with 1,3-dicarbonylcompounds (ethylacetoacetate and methylacetoacetate) and ammonium acetate. The newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, mass spectral study and also by

  在本研究中，通过3-芳基-1 H-吡唑-的反应合成了两个新的含取代吡唑部分（4a - f和5a - f）的Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物（1,4-DHPs）。4-甲醛与1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯）和乙酸铵。通过IR，NMR，质谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选新化合物的抗菌活性。还通过测量DPPH自由基清除测定法对合成的化合物进行了抗氧化研究。化合物4c，4e发现4f和4f是有效的抗菌剂和抗氧化剂。进行了化合物4c，4e和4f的急性口服毒性研究，实验研究表明，化合物4c和4e高达3000 mg / kg是安全的，没有动物死亡。但是，在化合物4f中，我们发现死亡率超过2000 mg，并且在实验动物中也表现出明显的行为变化。