bis[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]diselenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]diselenide
• 英文别名: 8-[[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]diselanyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂Se₂
• 分子量: 498.388
• InChiKey: YXAUYWIDQMOHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 正丁基锂 、 selenium 、 air 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以60%的产率得到bis[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性：机理研究

  摘要：

  描述了几种具有分子内配位氨基的二芳基二硒化物的合成、结构和硫醇过氧化物酶样抗氧化活性。源自对映体纯 R-(+)- 和 S-(-)-N,N-二甲基（1-二茂铁基乙基）胺的二硒化物显示出优异的过氧化物酶活性。为了研究各种有机硒中间体的机械作用，通过 (77)Se NMR 光谱对中间体进行了详细的原位表征。虽然大多数二硒化物通过硒醇、硒酸和硒基硫化物中间体发挥其过氧化物酶活性，但二硒化物相对活性的差异是由于分子内硒相互作用的程度不同。二硒化物具有强硒。由于其硒基硫化物衍生物能够增强反向 GPx 循环（RSeSR + H(2)O(2) = RSeOH），N 相互作用被发现处于非活动状态。在这些情况下，硫醇的亲核攻击优先发生在硒而不是硫上，这通过终止正向反应来减少硒醇的形成。另一方面，由于硒基硫化物衍生物与硫醇快速反应生成二苯基二硫化物和预期的硒醇（RSeSR + PhSH = PhSSPh + RSeH），因此发现具有弱

  DOI：

  10.1021/ja994467p