3-azido-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-azido-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: (4S,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 397.549
• InChiKey: ITMARJXVQJASMZ-ABZYKWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 三氟化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-azido-2,3-dideoxy-β,α-D-ribo-furanosyl>pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3-azido-2,3-dideoxy-D-ribose衍生物及其在合成抗HIV核苷中的用途† ‡

  摘要：

  描述了使用3-叠氮基-2,3-二脱氧-D-核糖衍生物7作为关键中间体合成3'-叠氮基核苷的详细说明。从D-甘露糖醇以制备规模分8步合成关键中间体7。叠氮化物基团与α，β-不饱和-γ-丁内酯4的迈克尔反应受5-O位置取代基的空间体积的影响。在5-O处大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基取代几乎仅产生α-叠氮基加合物5b，而在5-O处的不取代产生α-和β-加合物的1：1混合物。叠氮乙酸酯7a缩合反应中α与β异构体的比例所用溶剂和路易斯酸催化剂对制备AZT和AZDU的嘧啶碱有很大影响。在12（AZDU，CS-87）的合成中，二氯乙烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯的组合产生了最佳结果，而在14（AZT）的情况下，各种条件产生的α，β端基异构体比率相似。叠氮基中间体7b也用于合成3'-叠氮基嘌呤样核苷16-27。糖基化也受到路易斯酸催化剂的影响。三氟化硼醚化物可制得所需的N 1-糖基化化合物，其中α-端基异构体

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300543
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 3-azido-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3-azido-2,3-dideoxy-D-ribose衍生物及其在合成抗HIV核苷中的用途† ‡

  摘要：

  描述了使用3-叠氮基-2,3-二脱氧-D-核糖衍生物7作为关键中间体合成3'-叠氮基核苷的详细说明。从D-甘露糖醇以制备规模分8步合成关键中间体7。叠氮化物基团与α，β-不饱和-γ-丁内酯4的迈克尔反应受5-O位置取代基的空间体积的影响。在5-O处大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基取代几乎仅产生α-叠氮基加合物5b，而在5-O处的不取代产生α-和β-加合物的1：1混合物。叠氮乙酸酯7a缩合反应中α与β异构体的比例所用溶剂和路易斯酸催化剂对制备AZT和AZDU的嘧啶碱有很大影响。在12（AZDU，CS-87）的合成中，二氯乙烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯的组合产生了最佳结果，而在14（AZT）的情况下，各种条件产生的α，β端基异构体比率相似。叠氮基中间体7b也用于合成3'-叠氮基嘌呤样核苷16-27。糖基化也受到路易斯酸催化剂的影响。三氟化硼醚化物可制得所需的N 1-糖基化化合物，其中α-端基异构体

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300543

文献信息

• Methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-threo-pentofuranoside; an approach to the syntesis of 3′-substituted-2′,3′-dideoxynucleosides including 3′-azido-3′-deoxythymidine and of 3′-substituted-2′,3′-dideoxy-C-nucleosides
  作者：George W.J Fleet、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95550-3

  日期：1987.1

  short synthesis of methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside (1) from D-xylose. The syntheses of methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-gaβ-D--pentofuranoside and of a protected 3-azido-2,3-dideoxy-D--pentofuranose, a possible intermediate for the synthesis of 3′-azido-3'-deoxythymidine (AZT), are reported and the potential of (1) as a divergent intermediate for the preparation of 3'-substituted-2'

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。