2-(2-hydroxy-2-methylhexyl)-3H-quinazoline-4-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-methylhexyl)-3H-quinazoline-4-thione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-methylhexyl)-1H-quinazoline-4-thione
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 276.403
• InChiKey: XSHKKIFRNMYTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 2-甲基喹唑啉-4-硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxy-2-methylhexyl)-3H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  A Simple Procedure for the Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-3 H -quinazo­line-4-thiones: Application in Synthesis

  摘要：

  2- 烷基-3H-喹唑啉-4-硫醚在氮和 2-烷基（Me、Et、Pr）的δ-氢处与正丁基锂在-78 °C的无水四氢呋喃中在氮条件下实现了双重石化作用。将得到的二锂试剂与各种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、丁-2-酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯、二硫化四异丙基秋兰姆）反应，可以得到相应的改性 2-取代 3H-喹唑啉-4-硫酮 4-22，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815923

文献信息

• A Simple Procedure for the Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-3<b> <i>H</i> </b>-quinazo­line-4-thiones: Application in Synthesis
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1055/s-2004-815923

  日期：——

  Double lithiation of 2-alkyl-3H-quinazoline-4-thiones at nitrogen and at the α-hydrogen of the 2-alkyl group (Me, Et, Pr) has been achieved with n-butyllithium at -78 °C in anhydrous THF under nitrogen. Reactions of the dilithium reagents obtained with various electrophiles (iodomethane, iodoethane, 1-bromobutane, D2O, benzaldehyde, 4-anisaldehyde, butan-2-one, cyclohexanone, benzophenone, phenyl isothiocyanate, tetraisopropylthiuram disulfide) gave the corresponding modified 2-substituted 3H-quinazoline-4-thiones 4-22 in excellent yields.

  2- 烷基-3H-喹唑啉-4-硫醚在氮和 2-烷基（Me、Et、Pr）的δ-氢处与正丁基锂在-78 °C的无水四氢呋喃中在氮条件下实现了双重石化作用。将得到的二锂试剂与各种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、丁-2-酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯、二硫化四异丙基秋兰姆）反应，可以得到相应的改性 2-取代 3H-喹唑啉-4-硫酮 4-22，收率极高。