trans-1-(2-formyl-3,6-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]-pyran-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-1-(2-formyl-3,6-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]-pyran-5,8-dione
• 英文别名: 2-[(1R,3S)-5,8-dioxo-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl]-3,6-dihydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: TYCUKKPCMHDVLR-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,5-二羟基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到trans-1-(2-formyl-3,6-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]-pyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第34部分：苯乙烯与活化的1,4-苯醌的反应：获得潜在的反原生动物吡喃并苯醌

  摘要：

  苯乙烯与高度亲电的单取代1，4-苯醌反应，生成吡喃苯醌和菲衍生物，具体取决于醌取代基的性质。讨论了瞬态Diels–Alder加合物中间体在这些反应中的参与及其热诱导的重排。吡喃苯并醌对克氏锥虫和利什曼原虫的体外抗寄生虫作用。被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00860-2

文献信息

• Studies on quinones. Part 34: The reaction of styrene with activated 1,4-benzoquinones: access to potential antiprotozoal pyranobenzoquinones
  作者：Jaime A Valderrama、David Pessoa-Mahana、Ricardo A Tapia、Antonieta Rojas de Arias、Héctor Nakayama、Susana Torres、Jorge Miret、Marı́a Elena Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00860-2

  日期：2001.10

  electrophilic monosubstituted 1,4-benzoquinones to provide pyranobenzoquinone and phenanthrene derivatives, depending on the nature of the quinone substituent. The participation of transient Diels–Alder adduct intermediates in these reactions and their thermal-induced rearrangements are discussed. The in vitro antiparasital effects of the pyranobenzoquinones against Trypanosoma cruzi and Leishmania spp. are reported

  苯乙烯与高度亲电的单取代1，4-苯醌反应，生成吡喃苯醌和菲衍生物，具体取决于醌取代基的性质。讨论了瞬态Diels–Alder加合物中间体在这些反应中的参与及其热诱导的重排。吡喃苯并醌对克氏锥虫和利什曼原虫的体外抗寄生虫作用。被报道。