(1'R,2'R,4'S,5'S)-1-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1'R,2'R,4'S,5'S)-1-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)thymine
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: DZGOGBFXZYFHCG-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'R,2'R,4'S,5'S)-1-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷融合核苷的合成和构象分析。

  摘要：

  [结构：见文字]。立体选择性合成3-氧杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物，其被设计为抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythimidine（stavudine，d4T）和2的构象模拟物描述了'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧腺苷（d4A）。通过在改良的Vorbruggen条件下，将衍生自同手性2（5H）-呋喃酮的常见中间体双环乙酸酯与嘧啶和嘌呤碱缩合，制得目标化合物。合成核苷类似物的构象行为通过NMR光谱和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/ol052794y

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of New Cyclobutane-Fused Nucleosides
  作者：Ramon Alibés、Angel Alvárez-Larena、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella、Albert Rustullet

  DOI：10.1021/ol052794y

  日期：2006.2.1

  text]. A stereselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane nucleoside analogues, which were designed as conformational mimics of the anti-HIV agents 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythimidine (stavudine, d4T) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (d4A), is described. The target compounds were prepared by condensation of a common intermediate bicyclic acetate, derived from a homochiral 2(5H)-furanone

  [结构：见文字]。立体选择性合成3-氧杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物，其被设计为抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythimidine（stavudine，d4T）和2的构象模拟物描述了'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧腺苷（d4A）。通过在改良的Vorbruggen条件下，将衍生自同手性2（5H）-呋喃酮的常见中间体双环乙酸酯与嘧啶和嘌呤碱缩合，制得目标化合物。合成核苷类似物的构象行为通过NMR光谱和X射线晶体学研究。