5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol
• 英文别名: 5,6-Dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol；5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: WWZSJRNJXQAYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.1%的产率得到9-(pentyloxy)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有杂环的新型 3,4-二氢异喹啉衍生物作为潜在抗惊厥药的合成与药理学评价

  摘要：

  合成了两个具有杂环衍生物的新型 3,4-二氢异喹啉系列（4a-t 和 9a-e），并使用最大电休克 (MES) 测试和戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫发作测试评估了它们的抗惊厥活性。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据进行表征。其中，9-(exyloxy)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one (9a) 在 MES 试验中显示出显着的抗惊厥活性ED50 值为 63.31 mg/kg，具有保护指数（PI > 7.9）的安全范围。它显示出比丙戊酸盐高得多的抗惊厥活性。它还显示出针对 PTZ 诱发的癫痫发作的有效活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21121635
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 劳森试剂 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  含有杂环的新型 3,4-二氢异喹啉衍生物作为潜在抗惊厥药的合成与药理学评价

  摘要：

  合成了两个具有杂环衍生物的新型 3,4-二氢异喹啉系列（4a-t 和 9a-e），并使用最大电休克 (MES) 测试和戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫发作测试评估了它们的抗惊厥活性。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据进行表征。其中，9-(exyloxy)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one (9a) 在 MES 试验中显示出显着的抗惊厥活性ED50 值为 63.31 mg/kg，具有保护指数（PI > 7.9）的安全范围。它显示出比丙戊酸盐高得多的抗惊厥活性。它还显示出针对 PTZ 诱发的癫痫发作的有效活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21121635