4β,5β-Epoxy-1-androstene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,5β-Epoxy-1-androstene-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadec-3-ene-5,15-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: GHNCESCNWJAQHI-MRXGKOFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 二甲基二环氧乙烷 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到4β,5β-Epoxy-1-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对 1,4-二烯基 3-酮类固醇化合物的环氧化：动力学

  摘要：

  1,4-二烯基3-酮甾体化合物被二甲基二环氧乙烷环氧化产生单环氧化物作为文献中报道的主要产物。动力学数据显示 1,4-二烯基 3-酮系统的反应性至少是简单的 α,β-不饱和系统的十倍。前言 在过去的几十年里，二氧杂环己烷作为强氧化剂得到了广泛的研究。众所周知，二甲基二环氧乙烷 1 无论是原位生成还是在丙酮溶液中分离，都是一种高选择性和立体定向氧原子转移试剂。由于反应条件温和且易于产物纯化，二甲基二环氧乙烷通常是碳碳双键环氧化反应的首选试剂。该反应已被证明是通过具有“螺”过渡态的亲电协同途径发生的。最近，已经报道了包括相关类固醇在内的简单 α,β-不饱和羰基化合物环氧化的动力学结果 6 较早报道了 1 对 α,β-不饱和羰基化合物进行环氧化的产物研究。有趣的是，1,4-二烯基3-酮甾体化合物的二甲基二环氧乙烷环氧化显示出独特的区域选择性。在某些情况下，在 C·,·具有羰基的情况下，二环氧乙烷环氧化产生“意想不到的

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.6.575

文献信息

• Regio- and Stereoselective Epoxidation of Steroidal 1,4-Diene 3-Ones by Dimethyldioxirane: A New Access to A-Norsteroids and to a Class of Estrogen Synthetase Inhibitors
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Enrico Mincione

  DOI：10.1021/jo00094a050

  日期：1994.7
• EPOXIDATION OF 1,4-DIENYL 3-KETO STEROIDAL COMPOUNDS BY DIMETHYLDIOXIRANE: KINETICS
  作者：Angela M. Navarro-Eisenstein、Pedro C. Vasquez、Paul J. Franklin、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2003.9.6.575

  日期：2003.1

  purification, dimethyldioxirane is often the reagent of choice for the epoxidation of carbon-carbon double bonds. The reaction has been shown to occur via an electrophilic concerted pathway" with a 'spiro' transition state. Recently, kinetic results for epoxidation of simple α,βunsaturated carbonyl compounds including related steroids have been reported 6 The product studies for the epoxidation of α,β-unsaturated

  1,4-二烯基3-酮甾体化合物被二甲基二环氧乙烷环氧化产生单环氧化物作为文献中报道的主要产物。动力学数据显示 1,4-二烯基 3-酮系统的反应性至少是简单的 α,β-不饱和系统的十倍。前言 在过去的几十年里，二氧杂环己烷作为强氧化剂得到了广泛的研究。众所周知，二甲基二环氧乙烷 1 无论是原位生成还是在丙酮溶液中分离，都是一种高选择性和立体定向氧原子转移试剂。由于反应条件温和且易于产物纯化，二甲基二环氧乙烷通常是碳碳双键环氧化反应的首选试剂。该反应已被证明是通过具有“螺”过渡态的亲电协同途径发生的。最近，已经报道了包括相关类固醇在内的简单 α,β-不饱和羰基化合物环氧化的动力学结果 6 较早报道了 1 对 α,β-不饱和羰基化合物进行环氧化的产物研究。有趣的是，1,4-二烯基3-酮甾体化合物的二甲基二环氧乙烷环氧化显示出独特的区域选择性。在某些情况下，在 C·,·具有羰基的情况下，二环氧乙烷环氧化产生“意想不到的