N'-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: 4-Methoxybenzenamide, N-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidenamino)-；N-[(E)-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: HIAWBIPOUXZYHB-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity

  摘要：

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011286

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity
  作者：Muhammad Taha、Humera Naz、Saima Rasheed、Nor Ismail、Aqilah Rahman、Sammer Yousuf、Muhammad Choudhary

  DOI：10.3390/molecules19011286

  日期：——

  A series of 4-methoxybenzoylhydrazones 1–30 was synthesized and the structures of the synthetic derivatives elucidated by spectroscopic methods. The compounds showed a varying degree of antiglycation activity, with IC50 values ranging between 216.52 and 748.71 µM, when compared to a rutin standard (IC50 = 294.46 ± 1.50 µM). Compounds 1 (IC50 = 216.52 ± 4.2 µM), 3 (IC50 = 289.58 ± 2.64 µM), 6 (IC50 = 227.75 ± 0.53 µM), 7 (IC50 = 242.53 ± 6.1) and 11 (IC50 = 287.79 ± 1.59) all showed more activity that the standard, and these compounds have the potential to serve as possible leads for drugs to inhibit protein glycation in diabetic patients. A preliminary SAR study was performed.

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。