diethyl (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-phosphonate；4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol；4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: IYDUOHFTRFKAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)phosphonate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl ((3,5-dimethoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的自由基加成醌甲基化物

  摘要：

  解决了通过光诱导的布朗斯台德酸催化在温和条件下产生烷基自由基的基本要求。优化的方案不需要任何有机染料或过渡金属光催化剂。在用磷酸二苯酯作为催化剂和二氢吡啶衍生物作为自由基源的蓝光照射下，可以高收率获得官能化的芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01335a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基酚 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Akt/mTOR Targeting Activity of Resveratrol Derivatives in Non-Small Lung Cancer

  摘要：

  Akt-mTOR信号通路对于癌细胞的生存和增殖至关重要，已成为一种有趣的药物靶点。本研究评估了五种白藜芦醇衍生物在非小细胞肺癌细胞系中的抗癌活性和对Akt/mTOR靶向作用的影响。通过2,5-二苯基-2H-四唑溴化物（MTT）试验、核染色和集落形成试验评估了白藜芦醇衍生物对细胞增殖的影响。此外，通过免疫荧光和Western blotting分析白藜芦醇衍生物对增殖相关蛋白表达的影响。结果显示，白藜芦醇的两种衍生物RD2和RD3结构非常相似，但表现出不同的细胞毒性。在A549细胞系中，RD2和RD3的IC50分别为108.6±10.82和大于200 µM，在H23细胞中，RD2和RD3的IC50分别为103.5±6.08和大于200 µM。与对照组相比，RD2抑制了细胞增殖并诱导了凋亡，而RD3的影响很小。RD2处理的细胞伴随着细胞内p-Akt和p-mTOR的降低而出现凋亡核。而RD3对这些蛋白的影响很小。分子对接分析表明，RD2与Akt分子在ATP结合和变构位点上具有高亲和力的相互作用，表明RD2是一种潜在的Akt抑制剂。本研究为通过Akt/mTOR抑制剂治疗肺癌提供了有用的信息，特别是白藜芦醇衍生物RD2。

  DOI：

  10.3390/molecules27238268

文献信息

• Alpha-substituted arylalkyl phosphonate derivatives
  申请人：Phan Trung Hieu

  公开号：US20050124586A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel α-substituted arylalkylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型α-取代芳基烷基膦酸酯衍生物及其用于降低血浆中apo(a)、Lp(a)、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平以及降低总胆固醇水平的用途。
• Alpha-substituted beta-aminoethyl phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114421A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel &agr;-substituted-&bgr;-aminoethylphosphonate and &agr;-substituted-&bgr;-aminovinylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型α-取代-β-氨基乙基膦酸酯和α-取代-β-氨基乙烯基膦酸酯衍生物，以及它们用于降低血浆中apo(a)、Lp(a)、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平和降低总胆固醇水平的用途。