(S)-6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: (-)-6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；(4S)-6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: NRAXDKHZWGBKAT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-苯基喹唑啉-2(1H)-酮 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 (-)-(R)-ferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 以91%的产率得到(S)-6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型的仿生不对称还原喹唑啉酮

  摘要：

  通过手性和可再生的NAD（P）H模型通过仿生不对称还原喹唑啉酮，已经描述了一种简便的手性二氢喹唑啉酮衍生物的方法。溴结构域蛋白二价抑制剂的简明合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000045

文献信息

• Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinazolinones
  作者：Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang、Guang-Shou Feng、Xiao-Bing Lu、Zi-Biao Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150947

  日期：2019.8
• Biomimetic Asymmetric Reduction of Quinazolinones with Chiral and Regenerable<scp>NAD</scp>(P)H Models
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000045

  日期：2020.7

  A facile approach to chiral dihydroquinazolinone derivatives has been described via biomimetic asymmetric reduction of quinazolinones with chiral and regenerable NAD(P)H models. The utility of this method was demonstrated by a concise synthesis of the bromodomain protein divalent inhibitor.

  通过手性和可再生的NAD（P）H模型通过仿生不对称还原喹唑啉酮，已经描述了一种简便的手性二氢喹唑啉酮衍生物的方法。溴结构域蛋白二价抑制剂的简明合成证明了该方法的实用性。