N-(2-bromobenzyl)-2-{[2-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-yl]thio}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-{[2-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-yl]thio}acetamide
• 英文别名: 2-[[2-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]sulfanyl]-N-[(2-bromophenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN₅O₂S
• 分子量: 544.431
• InChiKey: HYWVEHWTESURPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯基异氰酸酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromobenzyl)-2-{[2-(1-benzofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-yl]thio}acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮及其S-取代的衍生物：合成，光谱数据和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找新颖的，生物学上有效的杂环剂时，已开发出几种合成2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮的方法：羰基硫醇化，[2-（3-杂芳基-[1,2,4]三唑-5-基）苯基]胺的[5 + 1]与二硫化碳，乙基黄原酸钾或芳基异硫氰酸酯的环缩合，以及2-异硫氰酸根合苄腈与酰肼的原位反应。通过对相应的乙酸进行氨解并将其烷基化，可得到一系列的NR-2-[（2-杂芳基-[1,2,4]三唑-[1,5-c]喹唑啉-5-基）硫代]乙酰胺。硫醇钾盐与NR-2-氯乙酰胺。已经确定，一些硫醇钾4 a-4 d，4 h和4 i对金黄色葡萄球菌具有很高的抗菌活性，最低抑菌浓度为12。5μgmL-1，最低杀菌浓度为25μgmL-1，超过了甲氧苄啶的值。此外，研究了{2- [3-（1 H-吲哚-2-基）-1 H-1,2,4-三唑-5-基]苯基}胺2 i在100-0.01μM的浓度范围内在9种

  DOI：

  10.1002/cplu.201500051

文献信息

• 2-Heteroaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline-5(6 H)-thiones and Their S-Substituted Derivatives: Synthesis, Spectroscopic Data, and Biological Activity
  作者：Andrii K. Bilyi、Lyudmyla M. Antypenko、Vitalii V. Ivchuk、Oleksandr M. Kamyshnyi、Natalya M. Polishchuk、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/cplu.201500051

  日期：2015.6

  the synthesis of 2-heteroaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6 H)-thiones have been developed: thiolation of oxo derivatives, [5+1] cyclocondensation of [2-(3-heteroaryl-[1,2,4]triazol-5-yl)phenyl]amines with carbon disulfide, potassium ethyl xanthogenate, or aryl isothiocyanates, and in situ reaction of 2-isothiocyanatobenzonitrile with hydrazides. A series of N-R-2-[(2-heteroaryl-[1,2,4]triazole-[1

  在继续寻找新颖的，生物学上有效的杂环剂时，已开发出几种合成2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮的方法：羰基硫醇化，[2-（3-杂芳基-[1,2,4]三唑-5-基）苯基]胺的[5 + 1]与二硫化碳，乙基黄原酸钾或芳基异硫氰酸酯的环缩合，以及2-异硫氰酸根合苄腈与酰肼的原位反应。通过对相应的乙酸进行氨解并将其烷基化，可得到一系列的NR-2-[（2-杂芳基-[1,2,4]三唑-[1,5-c]喹唑啉-5-基）硫代]乙酰胺。硫醇钾盐与NR-2-氯乙酰胺。已经确定，一些硫醇钾4 a-4 d，4 h和4 i对金黄色葡萄球菌具有很高的抗菌活性，最低抑菌浓度为12。5μgmL-1，最低杀菌浓度为25μgmL-1，超过了甲氧苄啶的值。此外，研究了2- [3-（1 H-吲哚-2-基）-1 H-1,2,4-三唑-5-基]苯基}胺2 i在100-0.01μM的浓度范围内在9种