methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)benzoate；Methyl 2-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-carbonyl)benzoate；methyl 2-(benzotriazole-1-carbonyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: RVRODUVZYVOTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzoate 700.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到methyl 2-(benzoxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Flash Vacuum Pyrolysis Products of Some N-Acylbenzotriazoles and N-Acylbenzisoxazolones

  摘要：

  以下物质的闪速真空热解（f.v.p.）产物 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯腈、2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 1-(2-氯甲基苯甲酰基)-1H-苯并三唑和相应的苯并异噁唑酮类化合物。 苯并异噁唑酮的特征。苯并三唑 衍生物所产生的化合物，其来源表明主要是自由基过程。 过程。在较低温度下，苯并异噁唑酮产生的苯并异噁唑 产物与单碳原子中间体一致，但在较高温度下具有三重 但在较高温度下，它们具有三重二极性质，从而导致 吖啶。氯甲基化合物的主要低温 f.v.p. (氯甲基苯甲酰基)苯并异噁唑酮的主要低温 f.v.p. 产物是 吲哚并[1,2-b]苯并恶唑。

  DOI：

  10.1071/ch99037
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Flash Vacuum Pyrolysis Products of Some N-Acylbenzotriazoles and N-Acylbenzisoxazolones

  摘要：

  以下物质的闪速真空热解（f.v.p.）产物 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯腈、2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 1-(2-氯甲基苯甲酰基)-1H-苯并三唑和相应的苯并异噁唑酮类化合物。 苯并异噁唑酮的特征。苯并三唑 衍生物所产生的化合物，其来源表明主要是自由基过程。 过程。在较低温度下，苯并异噁唑酮产生的苯并异噁唑 产物与单碳原子中间体一致，但在较高温度下具有三重 但在较高温度下，它们具有三重二极性质，从而导致 吖啶。氯甲基化合物的主要低温 f.v.p. (氯甲基苯甲酰基)苯并异噁唑酮的主要低温 f.v.p. 产物是 吲哚并[1,2-b]苯并恶唑。

  DOI：

  10.1071/ch99037

文献信息

• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Chemoselective Soft Enolization of Thioesters: A Remarkably Simple and Versatile Crossed-Claisen Reaction Applied to the Synthesis of LY294002
  作者：Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol801498u

  日期：2008.9.1

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation by N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr(2)center dot OEt(2) and i-Pr(2)NEt to give beta-keto thioesters. Prior enolate formation is not required, and the reaction is conducted using untreated CH(2)Cl(2) open to the air. The coupled products are stable synthetic equivalents of beta-keto acids and can be converted directly into beta-keto esters, beta-keto amides, and beta-diketones under mild conditions. The utility of this carbon-carbon bond-forming method is shown through the synthesis of the PI3-K inhibitor LY294002.
• A Comparison of the Flash Vacuum Pyrolysis Products of Some N-Acylbenzotriazoles and N-Acylbenzisoxazolones
  作者：Mehdi M. Baradarani、Jabbar Khalafy、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch99037

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (f.v.p.) products of 2-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)benzonitrile, methyl 2-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)benzoate and 1-(2-chloromethylbenzoyl)-1H-benzotriazole and the cor- responding benzisoxazolones have been characterized. The benzotriazole derivatives gave compounds whose origin suggests the predominance of radical processes. At lower temperatures the benzisoxa- zolones gave benzoxazole products consistent with a singlet carbene intermediate, but which had triplet diradical properties at higher temperatures, leading to the formation of acridine from the chloromethyl compound. The major low-temperature f.v.p. product from the (chloromethylbenzoyl)benzisoxazolone was indolo[1,2-b]benzoxazole.

  以下物质的闪速真空热解（f.v.p.）产物 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯腈、2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 2-(1H-苯并三唑-1-羰基)苯甲酸甲酯和 1-(2-氯甲基苯甲酰基)-1H-苯并三唑和相应的苯并异噁唑酮类化合物。 苯并异噁唑酮的特征。苯并三唑 衍生物所产生的化合物，其来源表明主要是自由基过程。 过程。在较低温度下，苯并异噁唑酮产生的苯并异噁唑 产物与单碳原子中间体一致，但在较高温度下具有三重 但在较高温度下，它们具有三重二极性质，从而导致 吖啶。氯甲基化合物的主要低温 f.v.p. (氯甲基苯甲酰基)苯并异噁唑酮的主要低温 f.v.p. 产物是 吲哚并[1,2-b]苯并恶唑。