2-Cyclohexyl-4-hydroxy-1,2-dihydro-1-phthalazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-4-hydroxy-1,2-dihydro-1-phthalazinone
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-phthalazindione；3-cyclohexyl-2H-phthalazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OOMMUEIXBJZZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-Cyclohexyl-4-hydroxy-1,2-dihydro-1-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的光化学；X：用于杂环合成的芳酰基氮烯

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15054