3-(cyclopentylthio)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclopentylthio)propanenitrile
• 英文别名: 3-cyclopentylthiopropanenitrile；3-Cyclopentylsulfanylpropanenitrile
• 化学式: C₈H₁₃NS
• mdl: MFCD18262565
• 分子量: 155.264
• InChiKey: ZHXDDMLBTSQKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 丙烯腈 在 PEG 200 、 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-(cyclopentylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，通过在湿聚乙二醇（PEG 200）中使用烷基，芳基或烯丙基卤化物，硫脲和缺电子烯烃进行的一锅，无味且有效的thia-Michael加成反应，轻松生成CS键

  摘要：

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.079

文献信息

• Thia-Michael Addition Using Cheap and Odorless <i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts as Thiol Equivalents in Water
  作者：Ze-Mei Ge、Run-Tao Li、Yan Zhao、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-982530

  日期：2007.6

  S-Alkylisothiouronium salt has been found to be a nontoxic, odorless and simply operational alternative of thiol for the thia-Michael addition with electron-deficient olefins. The reactions were carried out under alkaline conditions in water at room temperature within 5-20 minutes to afford the expected products in good to excellent yields.

  S-烷基异硫脲盐被发现是一种无毒、无气味且操作简便的硫醇替代品，可用于与电子缺乏烯烃的硫醇-迈克尔加成反应。反应在室温下的水相碱性条件下进行，时间为5至20分钟，能够以良好到优秀的产率得到预期产品。
• Novel atom-economic reaction: comprehensive utilization of S-alkylisothiouronium salt in the synthesis of thioethers and guanidinium salts
  作者：Pengchao Gao、Penglin Leng、Qi Sun、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c3ra42503g

  日期：——

  A novel atom-economic three-component one-pot reaction of a primary amine, an S-alkylisothiouronium salt and a Michael receptor is reported, which affords a guanidinium salt and thioether simultaneously. The guanidine moiety is involved in catalyzing the conjugated Michael addition of the mercaptan. The reaction proceeds under ambient conditions using a non-toxic EtOH–H2O mixture as the solvent, and the two products can be very easily purified. Complete atom economy is achieved by fully utilizing the S-alkylisothiouronium salt and converting the previously wasted mercaptan by-product into the valuable thioether.

  报道了一种新颖的原子经济性三组分一锅反应，涉及一种初级胺、一种S-烷基异硫脲盐和一个迈克尔受体，能够同时获得盐基盐和硫醚。胍基部分参与催化与巯基的共轭迈克尔加成。该反应在常温下进行，使用无毒的乙醇-水混合物作为溶剂，两个产物可以非常容易地进行纯化。通过充分利用S-烷基异硫脲盐并将之前浪费的巯基副产物转化为有价值的硫醚，实现了完全的原子经济性。