7-chloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphin-2-ol 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphin-2-ol 2-oxide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-7-chlorobenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine；7-chloro-2-hydroxy-4-phenyl-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• 化学式: C₁₄H₁₀ClO₃P
• 分子量: 292.658
• InChiKey: CXEJSOVWWUVWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酚 在 水 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 7-chloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphin-2-ol 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with Arylacetylenes: VII. Regiochemistry of Reaction 2,2,2-Tribromo-5-halobenzo[d]-[1,3,2λ5]dioxaphospholes with Arylacetylenes

  摘要：

  研究首次表明，2,2,2-三溴和 2,2-二溴-2-氟-5-卤苯并[d]-[1,3,2λ5]二氧膦与芳基乙炔发生反应，优先生成苯并片段单卤化的杂环，即 4-芳基-2-溴（氟）-7-卤苯并[e][1,2]氧膦。它们的结构是通过核磁共振光谱确定的。通过改变磷原子上卤素的性质，可以得到 6-或 7-卤代的苯并[e][1,2]氧膦的再生异构体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0269-z

文献信息

• Reaction of Benzyltrimethylammonium Phenylenedioxy Tetrachlorophosphorate with Phenylacetylene and Propargyl Chloride
  作者：Alfiya A. Shtyrlina、Vladimir F. Mironov、Elena N. Varaksina、Aleksander I. Konovalov

  DOI：10.1080/10426500213423

  日期：2002.8

  the preferable formation (70–80%) of the substituted 2,7-dichloro-4-R-2-oxobenzo[e]-1,2-oxaphosphorines 4. The selective chlorination of the benzo-substituent meta to endocyclic oxygen of the phosphorine heterocycle takes place. As it has been shown earlier,1 the reaction of phosphorane 1 with PhC CH without salt 2 yields 2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorine, and the reaction with

  苯二氧基三氯正膦 1 与苄基三甲基氯化铵 2 的相互作用产生六配位衍生物 3 (δP -97 ppm)，它很容易与苯乙炔或炔丙基氯反应 (20°C, CH2Cl2) 并导致优选形成 (70-80%) 取代2,7-二氯-4-R-2-氧代苯并[e]-1,2-氧杂磷 4. 发生磷杂环中苯并取代基环内氧的选择性氯化。如前所述，1 正膦 1 与无盐 2 的 PhC CH 反应生成 2,6-二氯-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧杂磷，与炔丙基氯反应生成2,8-dichloro2-oxo-4-chloromethylbenzo-[e]-1,2-oxaphosphorine。2-氯和2-羟基衍生物4、5的结构由1H、13C、
• Synthesis and Chemical Properties of Benzo[<i>e</i>]-1,2-Oxaphosphorinine Derivatives—Analogues of Coumarins
  作者：E. N. Varaksina、D. A. Tatarinov、K. Yu. Cherkin、A. V. Nemtarev、V. F. Mironov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1080/10426500701764957

  日期：2008.1.14

  The 4-aryl(alkyl)benzo[e]-1,2-oxaphosphorine derivatives (phosphacoumarins) were obtained by the reaction of 2,2,2-trihalogenobenzo[d]-1,3,2-dioxaphospholes with terminal acetylenes. The reactions of phosphacoumarins with halogens and Grignard reagents were investigated.
• ——
  作者：V. F. Mironov、A. A. Shtyrlina、A. I. Konovalov、E. N. Varaksina、N. M. Azancheev

  DOI：10.1023/a:1011354021443

  日期：——

  NMR studies revealed that the reactions of phenylenedioxytrichlorophosphorane with phenylacetylene and propargyl chloride in the presence of benzyltrimethylammonium chloride predominantly yield derivatives of 2,7-dichloro-2-oxobenzo[e]- 1,2-oxaphosphorinine. i.e., the benzene ring is selectively chlorinated in the meta-position to the endocyclic O atom of the phosphorinine heterocycle.
• Reaction of Trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with Arylacetylenes: VII. Regiochemistry of Reaction 2,2,2-Tribromo-5-halobenzo[d]-[1,3,2λ5]dioxaphospholes with Arylacetylenes
  作者：V. F. Mironov、N. M. Azancheev、R. Z. Musin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11176-005-0269-z

  日期：2005.4

  It was for the first time shown that 2,2,2-tribromo- and 2,2-dibromo-2-fluoro-5-halobenzo[d]-[1,3,2λ5]dioxaphospholes react with arylacetylenes with preferential formation of heterocycles monohalogenated in the benzo fragment, viz. 4-aryl-2-bromo(fluoro)-7-halobenzo[e][1,2]oxaphosphinines. Their structure was established by NMR spectroscopy. By varying in such a way the nature of the halogen at the phosphorus atom one can obtain 6- or 7-halo-substituted regioisomers of benzo[e][1,2]oxaphosphinines.

  研究首次表明，2,2,2-三溴和 2,2-二溴-2-氟-5-卤苯并[d]-[1,3,2λ5]二氧膦与芳基乙炔发生反应，优先生成苯并片段单卤化的杂环，即 4-芳基-2-溴（氟）-7-卤苯并[e][1,2]氧膦。它们的结构是通过核磁共振光谱确定的。通过改变磷原子上卤素的性质，可以得到 6-或 7-卤代的苯并[e][1,2]氧膦的再生异构体。