双(2-萘基甲基)胺 | 47304-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双(2-萘基甲基)胺
• 英文名称: bis(naphthalen-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: bis(2-naphthalenylmethyl)amine；1-naphthalen-2-yl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 47304-99-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: SIAVZWAYCUNWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  486.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-萘基甲基)胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[4,10-bis[2-[bis(naphthalen-2-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl]-7-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Beeby, Andrew; Parker, David; Williams, J. A. Gareth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1565 - 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 ammonia borane 、 C₁₆H₂₉Cl₂CoN₂P 作用下， 反应 13.0h， 以93%的产率得到双(2-萘基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  腈的轻度和选择性钴催化化学发散转移加氢

  摘要：

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。

  DOI：

  10.1002/anie.201608345

文献信息

• Metal-Organic Frameworks with Organogold(III) Complexes for Photocatalytic Amine Oxidation with Enhanced Efficiency and Selectivity
  作者：Qing Han、Yue-Lin Wang、Min Sun、Chun-Yi Sun、Shan-Shan Zhu、Xin-Long Wang、Zhong-Min Su

  DOI：10.1002/chem.201803161

  日期：2018.10.9

  selective, and recyclable catalysts for light‐induced aerobic C−N bond formation. When used as a heterogeneous catalyst for oxidizing secondary amines to the corresponding imines, AuIII@ZJU‐28 achieved high TONs of 876–1548, which are about 2.8–3.5 times higher than that of the homogenous AuIII complex. In addition, different selectivities in oxidizing mixed substrates is realized by means of different

  具有高发射三重态激发态的发光有机金（III）络合物Au III被封装在具有不同孔径和结构（MOF1和ZJU-28）的两个金属有机框架（MOF）中。与溶液中的Au III络合物相比，所得的复合物Au III @ MOF1和Au III @ ZJU -28表现出增强的发射强度，寿命和量子产率。在辐照下，Au III @MOFs是有效，选择性和可回收的催化剂，用于光诱导的需氧CN键形成。当用作将仲胺氧化为相应亚胺的非均相催化剂时，Au III@ ZJU-28获得了876-1548的高TON，比同质Au III复合物的高2.8-3.5倍。另外，借助于不同的主体MOF，在氧化混合基质中实现了不同的选择性，因此将Au III络合物封装在适当的MOF中可以得到所需的产物。通过使用复合催化剂，还可以克服均相催化剂在循环使用中的固有缺点，并且在十个循环后仍观察到Au III @ ZJU-28催化剂的高转化率。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• The Influence of Constitutional Isomerism and Change on Molecular Recognition Processes
  作者：Avril R. Williams、Brian H. Northrop、Kendall N. Houk、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1002/chem.200400221

  日期：2004.11.5

  the 1:1 complexes depend on the composition of the secondary dialkylammonium ions and on the nature of the crown ether hosts; generally, as far as the guest cation is concerned, the 1/1- and 2/2-isomers form stronger complexes, as indicated by stability constant measurements, than the 1/2-isomer and, as far as the crown ethers are concerned, the more flexible P24C8 is a much more efficient host than either

  三个组成异构的双（萘基甲基）铵离子，其中两个萘基均被取代：1）都在其1-位，2）一个在其1-位，另一个在其2-位，和3）都在其1-位已对溶液中的2位位置进行了单独研究，研究了它们与3种不同的[24] crown-8衍生物自发自组装的倾向，即吡啶并[24] crown-8（P24C8），dipyrido [24] crown-8 （DP24C8）和二苯并[24]冠-8（DB24C8）依次形成[2]假轮烷。1：1配合物的强度取决于仲二烷基铵离子的组成以及冠醚主体的性质。通常，就客体阳离子而言，如稳定性常数测量所示，1/1/2和2/2异构体比1/2异构体形成更强的络合物，就冠醚而言，更灵活的P24C8是比DP24C8或DB24C8更高效的主机。在一种溶液中，[2]假轮烷的形成速度很快（即不超过几分钟），只有一种情况例外，即冠醚主体为DB24C8，客体阳离子为1 / 1-异构体，在室温下可能需要一
• Synthesis of Unusual Oxime Ethers by Reaction of Tetranitromethane with<i>B</i>-Alkylcatecholboranes
  作者：Monique Lüthy、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201000680

  日期：2010.9.3

  The reaction of tetranitromethane with B‐alkylcatecholboranes leads to the formation of unusual dinitrooxime ethers. A tentative mechanism is provided, which suggests the involvement of extremely fast addition of alkyl radicals to tetranitromethane. The substitution of one of the nitro groups in the oxime ethers by nucleophiles (such as secondary amines, halogens and styrene) and by radicals generated

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应导致形成异常的二硝基肟醚。提供了一种尝试性机制，其暗示了将烷基极快地加成到四硝基甲烷中。据报道，肟醚中的一个硝基被亲核试剂（例如仲胺，卤素和苯乙烯）和由B-烷基儿茶酚硼烷生成的自由基取代。
• �ber die Hydrogenolyse von ?- und ?-Menaphtylamin-Derivaten. 4. Mitteilung �ber Hydrogenolyse
  作者：H. Dahn、P. Zoller、U. Solms

  DOI：10.1002/hlca.19540370220

  日期：——

  Bei der konkurrierenden Hydrogenolyse von Aminen wird die α-Menaphtylgruppe etwas leichter abgespalten als die β-Menaphtyl-gruppe.

  在胺的竞争性氢解中，α-甲萘基比β-甲萘基更容易分离。