N,N-diethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxmide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxmide
• 英文别名: 2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid diethylamide；N,N-Diethyl-2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-3-carboxamid；N,N-diethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: CIRAXTUXGVCESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 三氯溴甲烷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-diethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxmide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶作为无过渡金属一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶的α-溴穿梭化合物

  摘要：

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501012

文献信息

• Photocatalytic regeneration of brominating agent in the visible light-mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1039/c9cy00141g

  日期：——

  supporting evidence of a reductive quenching pathway. The avoidance of stoichiometric excess of the halogen or peroxide oxidants for halide regeneration makes this protocol an environmentally-friendly synthesis with low E-factor.

  在可见光介导的光催化下，将1，3-二羰基与2-氨基吡啶偶联可以得到各种各样的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用便宜的和可商购的荧光素染料赤藓红B作为光氧化还原催化剂，KBr作为卤化剂进行原位溴化。该方案的特征在于使用催化量的卤化剂，该卤化剂由光催化剂在可见光照射下再生。循环伏安法研究提供了还原性淬灭途径的支持证据。避免化学计量过量的卤素或过氧化物氧化剂用于卤化物的再生，使该方案成为具有低E因子的环境友好的合成方法。