5,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OCTZJGCSOICDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 巴豆酸甲酯 在 samarium diiodide 六甲基磷酰三胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。分子间酮基-烯烃偶联/分子间亲核酰基取代制备六元，七元和八元碳环

  摘要：

  描述了一种由碘化mar（II）促进的序列，该序列由分子间的酮基-烯烃偶联，然后进行分子内的亲核酰基取代组成。该过程导致以中等到良好的产率官能化的六元至八元单环和双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00584-5

文献信息

• Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Intermolecular ketyl-olefin coupling/intramolecular nucleophilic acyl substitution for the preparation of six-, seven-, and eight-membered carbocycles
  作者：Gary A Molander、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00584-5

  日期：1998.8

  A samarium(II) iodide-promoted sequence consisting of an intermolecular ketyl-olefin coupling followed by an intramolecular nucleophilic acyl substitution is described. This process leads to functionalized six- to eight-membered monocyclic and bicyclic ring systems in moderate to good yields.

  描述了一种由碘化mar（II）促进的序列，该序列由分子间的酮基-烯烃偶联，然后进行分子内的亲核酰基取代组成。该过程导致以中等到良好的产率官能化的六元至八元单环和双环系统。