(+/-)-3-(3-methylpyridin-4-yl)butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3-methylpyridin-4-yl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-methylpyridin-4-yl)butanoate；methyl 3-(3-methylpyridin-4-yl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OROKDBOVVSAKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二丁基硫醚 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-3-(3-methylpyridin-4-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭2-和4-吡啶基铜酸酯的加成：天然（-）-戊酸的快速不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。

  DOI：

  10.1021/ol070011y

文献信息

• Conjugate Addition of 2- and 4-Pyridylcuprates:  An Expeditious Asymmetric Synthesis of Natural (−)-Evoninic Acid
  作者：Alan C. Spivey、Lena Shukla、Judy F. Hayler

  DOI：10.1021/ol070011y

  日期：2007.3.1

  of 2-bromo-3-methylpyridine to (E)-methyl crotonate then diastereoselective enolate alkylation and lipase-mediated enantioselective ester hydrolysis have enabled an efficient four-step first asymmetric synthesis of the Celastraceae sesquiterpenoid esterifying ligand (-)-(1'S,2'S)-evoninic acid.

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。