ethyl 5-((2,6-dichlorophenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-((2,6-dichlorophenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[(2,6-dichlorophenoxy)methyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 316.141
• InChiKey: BSEGVOLLEIRWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 3-(2,6-二氯苯氧基)-1-丙炔 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-((2,6-dichlorophenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用TEMPO催化的好氧氧化反应进行Machetti-De Sarlo反应，实现可持续合成异恶唑文库。

  摘要：

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01896

文献信息

• Harnessing the TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation for Machetti–De Sarlo Reaction toward Sustainable Synthesis of Isoxazole Libraries
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01896

  日期：2019.11.1

  nitroalkanes with alkynes/alkenes to afford a library of isoxazole/isoxazoline products. From an eco-benign perspective, notable advantages of this method are as follows: (i) water as the solvent, (ii) air as the oxidant, (iii) transition metal-free, (iv) no base required, (v) no toxic byproduct, (vi) no need of solvent extraction, (vii) diverse substrate scope, (viii) high chemical yields, (ix) excellent

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。